(1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 749922-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 749922-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: PXPZEBMYCSSQFK-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 sodium periodate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (8R,8aS,16R,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro-8,16-epoxypyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡咯烷二酮,1-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]-3,4-二羟基-,(3R,4R)- 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 10b-substituted hexahydropyrroloisoquinolines from l-tartaric acid. Creation of a quaternary carbon stereocentre via N-acyliminium ion cyclization

  摘要：

  A simple, three-step synthesis of 10b-substituted-hexahydropyrroloisoquinolines 12-17 starting from an L-tartaric acid derived imide is described. The methodology presented employs the addition of a Grignard reagent to the imide carbonyl group, followed by a one-pot acetylation-cyclization sequence. The crucial step, an acid-catalyzed carbon-carbon bond forming reaction via an N-acyliminium ion offers moderate to high stereoselectivity, which has been shown to be strongly dependent on the size of the R-substituent. The mixtures of pyrroloisoquinolines obtained can be separated as enantiomerically pure 2-silyloxy-derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.036

文献信息

• A new route to optically pure highly functionalized tetrahydro-isoquinolines with a quaternary carbon stereocenter
  作者：Zbigniew Kałuża、Danuta Mostowicz、Grzegorz Dołęga、Robert Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.011

  日期：2008.3

  A facile synthesis of highly substituted, optically pure tetrahydro-isoquinolines with a quaternary carbon stereocenter is described. Glycolic cleavage of 1,2-dihydroxy-hexahydro-pyrrolo-isoquinolines 1 affords a mixture of cyclic hemiacetals, which can be converted via intramolecular chemoselective Cannizzaro reaction into respective β-amino alcohols, whereas the IBX oxidation gives N-formyl aldehydes

  描述了具有季碳立构中心的高度取代的光学纯的四氢异喹啉的简便合成方法。1,2-二羟基-六氢-吡咯并-异喹啉1的乙醇裂解提供了环状半缩醛的混合物，可以通过分子内化学选择性Cannizzaro反应将其转化为相应的β-氨基醇，而IBX氧化则得到N-甲酰基醛。我们已经通过合成（+）-6,7-二甲氧基-salsoline-1-羧酸及其新的1-苯基类似物证明了这种合成子的实用性。
• Synthesis and antimicrobial activity of chiral quaternary <em>N</em>-spiro ammonium bromides with 3',4'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2'-isoquinoline] skeleton
  作者：Krzysztof Bielawski、Katarzyna Leszczyńska、Zbigniew Kałuża、Anna Bielawska、Olga Michalak、Tamara Daniluk、Olga Staszewska-Krajewska、Anna Czajkowska、Natalia Pawłowska、Agnieszka Gornowicz

  DOI：10.2147/dddt.s133250

  日期：——

  strongest antibacterial properties toward some gram-negative bacteria (M. catarrhalis and C. jejuni) with a high level of selectivity. High antibacterial compounds have bactericidal activity ratio MBC/MIC ≤4. Our studies also proved that the novel compounds do not possess cytotoxic and proapoptotic potential in normal cells.

  从一个容易获得的L-酒石酸开始合成了一类具有季碳立体中心的新型高度官能化的四氢异喹啉。使用9种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，变形链球菌，唾液链球菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，卡他莫拉氏菌，大肠埃希氏菌，空肠弯曲菌）测定最小抑菌浓度（MB） ）合成的化合物。确定了分析的化合物对人皮肤成纤维细胞活力和凋亡诱导的影响。大多数合成的化合物对某些革兰氏阴性细菌（卡他莫拉氏菌和空肠弯曲杆菌）表现出最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。高抗菌化合物的杀菌活性比MBC / MIC≤4。我们的研究还证明，该新型化合物在正常细胞中不具有细胞毒性和促凋亡潜力。
• C2-Symmetric hemiaminal ethers and diamines: new ligands for copper-catalyzed desymmetrization of meso-1,2-diols and asymmetric Henry reactions
  作者：Zbigniew Kałuża、Krzysztof Bielawski、Rafał Ćwiek、Piotr Niedziejko、Przemysław Kaliski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.011

  日期：2013.11

  The synthesis of novel, enantiomerically pure C2-symmetrical hemiaminal ethers and diamines containing piperazine core is presented. The key steps of the synthesis involve the dimerization of an in situ generated α-amino aldehyde into the corresponding cyclic bis-hemiaminal, followed by dehydration in the presence of a base to give a 7-oxa-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane derivative, which can be regarded

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。
• Diastereoselective synthesis of 10b-substituted hexahydropyrroloisoquinolines from l-tartaric acid. Creation of a quaternary carbon stereocentre via N-acyliminium ion cyclization
  作者：Danuta Mostowicz、Robert Wójcik、Grzegorz Dołęga、Zbigniew Kałuża

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.036

  日期：2004.7

  A simple, three-step synthesis of 10b-substituted-hexahydropyrroloisoquinolines 12-17 starting from an L-tartaric acid derived imide is described. The methodology presented employs the addition of a Grignard reagent to the imide carbonyl group, followed by a one-pot acetylation-cyclization sequence. The crucial step, an acid-catalyzed carbon-carbon bond forming reaction via an N-acyliminium ion offers moderate to high stereoselectivity, which has been shown to be strongly dependent on the size of the R-substituent. The mixtures of pyrroloisoquinolines obtained can be separated as enantiomerically pure 2-silyloxy-derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.