eleutherinol | 518-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: eleutherinol
• 英文别名: 8,10-dihydroxy-2,5-dimethyl-benzo[h]chromen-4-one；8,10-Dihydroxy-2,5-dimethyl-benzo[h]chromen-4-on；Cleutherinol；8,10-dihydroxy-2,5-dimethylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 518-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: JVIFOAUKTWMANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eleutherinol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-Hydroxymusizin
  参考文献：
  名称：

  关于天然的萘并吡喃酮芦丁。（来自Eleutherine bulbosa （密西根州）Urb。VI的成分）

  摘要：

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350332
• 作为产物：
  描述：

  eleutherinol dimethyl ether 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 eleutherinol
  参考文献：
  名称：

  Frei; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 169,176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyketides from<i>Eleutherine bulbosa</i>
  作者：Francesca R. Gallo、Giovanna Palazzino、Elena Federici、Raffaella Iurilli、Corrado Galeffi、Kusamba Chifundera、Marcello Nicoletti

  DOI：10.1080/14786419.2010.500007

  日期：2010.10.10

  Four new polyketides, (R)-4-hydroxyeleutherin, eleuthone, eleutherinol-8-O--D-glucoside and isoeleuthoside C (dihydroisoeleutherin-5-O--D-gentiobioside) were isolated from the bulbs of Eleutherine bulbosa, to join eleutherin, isoeleutherin, eleutherinol, eleutherol, eleuthoside B (eleutherol-4-O--D-gentiobioside), eleuthoside C (dihydroeleutherin-5-O--D-gentiobioside), hongconin (4-oxodihydroisoeleutherin) and elecanacin, which have already been isolated from the same plant. The structures of the new polyketides, based on oxydated cyclic systems, have been elucidated by chemical and spectroscopic methods.
• Frei; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 169,176
  作者：Frei、Schmid

  DOI：——

  日期：——
• Über Eleutherinol, ein natürliches Naphtopyron. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>VI)
  作者：A. Ebnöther、Th. M. Meijer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350332

  日期：1952.5.2

  Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzenstoff, Eleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethyläther lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsäure und Aceton 1-Acetyl-2-oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin und 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。