3,6-Dimethylphthalimid | 15540-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dimethylphthalimid
• 英文别名: 3,6-dimethylphthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4,7-dimethyl-；4,7-dimethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 15540-88-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KQLNDLDZXKJABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethylphthalimid 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Methoxy-4,7-dimethyl-1H-isoindolium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 硫酸 、 formamide 作用下， 反应 9.0h， 生成 3,6-Dimethylphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种酰亚胺基封端巯基硅烷偶联剂及其合成方法和应用
  申请人：怡维怡橡胶研究院有限公司

  公开号：CN111116634A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于硅烷偶联剂，特别涉及一种酰亚胺基封端巯基硅烷偶联剂及其合成方法和应用。该酰亚胺基封端巯基硅烷偶联剂，具有式(Ⅰ)所示结构。式(Ⅰ)所示酰亚胺基封端巯基硅烷偶联剂，可以显著地增强聚合物和填料的相互作用，降低胶料的滞后损失，减少生热，降低胶料的Payne效应，提高白炭黑的分散性，从而降低轮胎行驶过程中的油耗和二氧化碳的排放，增强轮胎的耐磨性能，同时可以延长胶料的焦烧时间，提高胶料加工的安全性。
• Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡
  作者：Robert G. Janssen、James H. P. Utley、Emmanuelle Carré、Evelyne Simon、Heike Schirmer

  DOI：10.1039/b103274g

  日期：——

  The role of metal complexes as redox mediators in the electrosynthesis of poly(p-xylylenes) (PPXs) has been explored, with a view to designing metal-containing precursors that can act both as mediators and starting materials for metal-containing polymers. A number of transition metal complexes [Cr(III), Ni(II) and Co(II)] are efficient redox catalysts for production of quinodimethanes, and hence PPXs. Following encouraging results from experiments using mediators based on anthranilic acid and salicylaldehyde ligands a macrocyclic compound was designed, and successfully prepared by a convergent route that incorporated both a 1,4-bis(chloromethylarene) function as a precursor to a quinodimethane and a Ni(II) salen unit as an intramolecular redox catalyst. The macrocycle was successfully reduced cathodically to yield a PPX polymer with bound Ni(II). Evidence is presented for the operation of intramolecular redox catalysis (homomediation).

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。
• Redox Switchable Daisy Chain Rotaxanes Driven by Radical–Radical Interactions
  作者：Carson J. Bruns、Marco Frasconi、Julien Iehl、Karel J. Hartlieb、Severin T. Schneebeli、Chuyang Cheng、Samuel I. Stupp、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja500675y

  日期：2014.3.26

  to elucidate the electrochemical switching mechanism of the major cyclic daisy chain products, which relies on spin-pairing interactions between V(•+) and BB(2(•+)) radical cations under reductive conditions. These daisy chains are of particular interest as electrochemically addressable molecular switches because, in contrast with more conventional bistable catenanes and rotaxanes, the mechanical movement

  我们报告了一系列电化学双稳态“菊花链”轮烷开关的一锅合成和电化学开关机制，这些开关基于所谓的“蓝盒”（BB（4+））四阳离子环双（百草枯-p -亚苯基）。这些机械互锁的分子是通过在动力学上停止自互补单体的溶液状态组件来制备的，该单体包含一个 BB(4+) 环，并附加有紫罗碱 (V(2+)) 和 1,5-二氧萘 (DNP) 识别单元，使用点击化学。从单个反应中分离出六个菊花链：两个单体（正式不是“链”）、两个二聚体和两个三聚体，每对都包含一个环状和一个无环异构体。这些产品已通过 CD3CN 中的高场 (1)H NMR 光谱进行了详细表征——这在很大程度上是由于新型 BB(4+) 官能团的高度对称性——以及与它们在某些方面的动力学相关的能量解决方案被量化。循环伏安法和光谱电化学已被用于阐明主要循环菊花链产品的电化学转换机制，其依赖于还原条件下 V(•+) 和 BB(2(•+)) 自由基阳离子之
• Thermally and Electrochemically Controllable Self-Complexing Molecular Switches
  作者：Yi Liu、Amar H. Flood、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja048164t

  日期：2004.8.1

  Self-complexing molecular systems are obtained when an arm component (a pi-donor) is covalently linked to a preformed macrocycle (a pi-acceptor). The resulting self-complexing compounds are not only attractive in relation to their topology, but also for their potential to undergo reversible movements, i.e., the arm can be driven out of or into the cavity of the linked macrocycle in response to temperature

  当臂组分（pi 供体）与预先形成的大环（pi 受体）共价连接时，会获得自复合分子系统。由此产生的自复合化合物不仅在其拓扑结构方面具有吸引力，而且还具有进行可逆运动的潜力，即臂可以响应温度或施加的电压而被驱动出或进入连接的大环的空腔. 这些结构上敏感的变化使它们成为潜在的热传感器或电子开关。
• Versatile Self-Complexing Compounds Based on Covalently Linked Donor-Acceptor Cyclophanes
  作者：Yi Liu、Amar H. Flood、Ross M. Moskowitz、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200400614

  日期：2005.1

  of the arm. In the case of compounds carrying a DNP ring system in their side arm, two diastereoisomeric, self-complexing conformations are observed below 272 K in hexadeuterioacetone. By contrast, control over the TTF-containing arm's movement is more or less ineffective through the thermally sensitive equilibrium although it can be realized by chemical and electrochemical ways as a result of TTF's

  一系列共价连接的供体-受体化合物，包含1）对苯二酚（HQ）单元，2）1,5-二氧萘（DNP）环系统或3）噻吩富勒烯（TTF）单元作为pi-供体，和4）制备了作为pi接受的四阳离子环烷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT（4+）），并显示其可作为简单的分子机器操作。可以通过稳定非共价键相互作用以分子内方式将pi供体臂包括在环烷内。当pi供体臂包含HQ或DNP部分时，表明自复合/解复合平衡的程度与温度高度相关。已通过使用可变温度（1）H NMR光谱图阐明了与平衡相关的热力学参数。负DeltaH度和DeltaS度值说明了以下事实：“未复合”构象成为主要物质，因为与复合过程相关的熵增益克服了由于供体-受体相互作用破坏而产生的焓损失。可以通过在臂的末端安装庞大的取代基来阻止臂相对于连接的环戊烯的进出运动。在化合物的侧臂带有DNP环系统的情况下，在六氘代丙酮中，在272 K以下观察到两个非对映异构体