(8R,8aS,16R,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro-8,16-epoxypyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline | 1492905-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (8R,8aS,16R,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro-8,16-epoxypyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
• 英文别名: (1R,2S,12R,13S)-5,6,16,17-tetramethoxy-2,13-diphenyl-23-oxa-11,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,11.03,8.013,22.014,19]tricosa-3,5,7,14,16,18-hexaene
• CAS: 1492905-84-6
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 576.692
• InChiKey: FFPXRRWVLPJWQV-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS,16R,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro-8,16-epoxypyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(8aS,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydropyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 sodium periodate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (8R,8aS,16R,16aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-8a,16a-diphenyl-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydro-8,16-epoxypyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011

文献信息

• C2-Symmetric hemiaminal ethers and diamines: new ligands for copper-catalyzed desymmetrization of meso-1,2-diols and asymmetric Henry reactions
  作者：Zbigniew Kałuża、Krzysztof Bielawski、Rafał Ćwiek、Piotr Niedziejko、Przemysław Kaliski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.011

  日期：2013.11

  The synthesis of novel, enantiomerically pure C2-symmetrical hemiaminal ethers and diamines containing piperazine core is presented. The key steps of the synthesis involve the dimerization of an in situ generated α-amino aldehyde into the corresponding cyclic bis-hemiaminal, followed by dehydration in the presence of a base to give a 7-oxa-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane derivative, which can be regarded

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。