methyl 2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate；methyl 2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AMYPKJBHUVIYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸酯 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到methyl 2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称苯，Scandione和Calophione A的全合成

  摘要：

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301722

文献信息

• Total Synthesis of Unsymmetrical Benzils, Scandione and Calophione A
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/ejoc.201301722

  日期：2014.4

  A convergent synthesis of the title benzils, which embody the 1,2‐diarylethane‐1,2‐dione system, is reported. Key steps involve intramolecular cyclization of the carbanion at the benzylic position of the arylbenzyl ether to the adjacent ester group followed by oxidation. The palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization was also studied to establish the benzofuran unit of calophione A.

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。