rubrolide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rubrolide C
• 英文别名: 5-[(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one；5-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 438.072
• InChiKey: PRKUARCLWYBVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 rubrolide C
  参考文献：
  名称：

  天然红溴内酯C、E和F的全合成及其除草活性。

  摘要：

  Rubrolides 是从被囊类 Ritterella rubra 中分离出来的天然丁内酯，具有抗菌、抗病毒和植物光合作用抑制活性。本研究提出了一种简便的全合成方法，由苯甲醛通过 Darzens 反应、羟醛反应和插烯羟醛缩合五步制备红溴内酯。合成了三种天然红溴内酯（E、C和F），总收率为25-40%。生物测定结果表明，红菊内酯E、C和F对油菜籽具有一定的除草抑制作用，其中红菊内酯F对油菜根部的除草活性最好，生长抑制率为72.8%。在 100 和 500 mg/L 的温室处理浓度下，红苯内酯 F 对苘麻植物表现出正剂量毒性相关性。总的来说，简便的全合成策略为红溴内酯家族的进一步生物活性研究提供了基础。 Rubrolide F可能作为光合作用抑制剂，这可能是新型除草剂的先导结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2024.2323544