dichotomine I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dichotomine I
• 英文别名: dichotomide I；marinacarboline E；Valnlvqkqkeolc-uhfffaoysa-；methyl 3-[(1-acetyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: VALNLVQKQKEOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氯化铵 、 二硫代磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 dichotomine I
  参考文献：
  名称：

  从简单化学品直接合成结构不同的吲哚生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800258

文献信息

• First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shinji Tagawa、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae

  DOI：10.3987/com-12-12630

  日期：——

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.
• Direct Synthesis of Structurally Divergent Indole Alkaloids from Simple Chemicals
  作者：Tao Shen、Bencong Zhu、Fengguirong Lin、Jun Pan、Jialiang Wei、Xiao Luo、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201800258

  日期：2018.9

  A direct and structurally divergent synthesis of indole alkaloids from very simple 2‐vinylanilines, alkynes and TBN via a novel substrate fragmentation/cycloaddition strategy has been developed, which provides an efficient noble‐metal‐free approach to access a library of highly valuable indole derivatives of tryptamines and tryptamine‐related oximes, lactams, and lactones, as well as β‐carbolines,

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。

表征谱图