ethylspinazarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethylspinazarin
• 英文别名: 6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone；6-ethyl-2,3-dihydroxynaphthazarin；6-Ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone；6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: WXALYZVJGPQUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylspinazarin 、 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose-1,2-(t-butylorthoacetat) 以 氯苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-oxy)-6-ethyl-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  经神经2a癌细胞测试的取代5,8-二羟基-1,4-萘醌及其O-和S-糖苷衍生物的合成，细胞毒性活性评估和定量结构活性分析

  摘要：

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1

  DOI：

  10.3390/md18120602
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-5,8-dihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到ethylspinazarin
  参考文献：
  名称：

  Spinazarin and ethylspinazarin, pigments of the sea urchin Scaphechinus mirabilis

  摘要：

  2,3,5,8-四羟基-1,4-萘醌（spinazarin）和6-乙基-2,3,5,8-四羟基-1,4-萘醌（乙基spinazarin）首先从海胆Scaphechinus mirabilis中分离出来。根据光谱数据分析确定了菠那素的结构。提出了乙基螺菌素的制备合成路线。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0122-0

文献信息

• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。
• Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives
  作者：K. L. Borisova、G. I. Mel’man、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-012-0089-3

  日期：2012.3

  6(7)-(Di)alkyl- and 6(7)-(di)alkoxy derivatives of 2,3-dihydroxynaphthazarin were converted to 5,8-dihydroxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives under amination reaction conditions.

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。
• Trimethyl orthoacetate as a convenient reagent for selective methylation of β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2415-5

  日期：2019.1

  Trimethyl orthoacetate was found to be a convenient reagent for methylation of the β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins. The substrates bearing one β-OH group react with MeC(OMe)3 to give the corresponding methoxy derivatives in 79–89% yields. Depending on the reaction conditions, methylation of substrates with two β-OH groups on the different and the same rings affords either the corresponding

  原乙酸三甲酯被发现是一种方便的试剂，用于甲基化（聚）羟基萘二甲素的 β-OH 基团。带有一个 β-OH 基团的底物与 MeC(OMe)3 反应以 79-89% 的产率得到相应的甲氧基衍生物。根据反应条件，在不同和相同的环上具有两个 β-OH 基团的底物的甲基化提供相应的单-O-甲基化（43-70%）或二-O-甲基化（71-78%）衍生物。在 O-甲基化（聚）羟基萘甲素衍生物的制备合成中，原乙酸三甲酯是 CH2N2 的良好替代品。
• A simple synthesis of natural spinazarins and their analogues
  作者：Dmitry N. Pelageev、Ksenia L. Borisova、Svetlana M. Kovach、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.026

  日期：2023.3

  simple synthesis of spinazarins (2,3-dihydroxy-naphthazarins or 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtho-quinones) from available 2,3-dichloronaphthazarin derivatives involves replacement of chlorine atoms with azido groups followed by their acidic hydrolysis. The procedure can be used for the preparative synthesis of natural biologically active spinazarins and their analogues.

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。
• Protection Activity of 1,4-Naphthoquinones in Rotenone-Induced Models of Neurotoxicity
  作者：Irina Agafonova、Ekaterina Chingizova、Elena Chaikina、Ekaterina Menchinskaya、Sergey Kozlovskiy、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Sergey Polonik、Dmitry Aminin、Evgeny Pislyagin

  DOI：10.3390/md22020062

  日期：——

  The MTS cell viability test was used to screen a mini library of natural and synthetic 1,4-naphthoquinone derivatives (1,4-NQs) from marine sources. This screening identified two highly effective compounds, U-443 and U-573, which showed potential in protecting Neuro-2a neuroblastoma cells from the toxic effects of rotenone in an in vitro model of neurotoxicity. The selected 1,4-NQs demonstrated the

  MTS 细胞活力测试用于筛选海洋来源的天然和合成 1,4-萘醌衍生物 (1,4-NQ) 的迷你库。此次筛选确定了两种高效化合物 U-443 和 U-573，它们在体外神经毒性模型中显示出保护 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞免受鱼藤酮毒性作用的潜力。选定的 1,4-NQ 表现出通过降低 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞和 RAW 264.7 巨噬细胞中活性氧 (ROS) 和一氧化氮 (NO) 水平来减少氧化应激的能力，并在小鼠大脑中显示出显着的抗氧化特性匀浆。暴露于神经毒素后，1,4-NQ 可以恢复正常线粒体功能，线粒体膜电位也恢复。此外，在低浓度下，这些化合物被发现可显着降低促炎细胞因子 TNF 和 IL-1β 的水平，并显着抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中环氧合酶-2 (COX-2) 的活性。对接研究的结果表明，1,4-NQ 与 COX-2 的活性位点结合，类似于该酶的已知抑制剂