2-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 77507-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-amino-1,4-naphthoquinone；2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 77507-77-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD18448277
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XONWLAUKUDVKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-2-isopropylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 苄氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Reaction of Hydroxylamines with 1,4-Quinones: A New Direct Synthesis of Aminoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Dorit Lempert

  DOI：10.1055/s-1994-25603

  日期：——

  A novel one-step amination of 1,4-naphthoquinones and 1,4-benzoquinones is described. O-Benzylhydroxylamine was found to be the best aminating agent while O-methylhydroxylamine, carboxymethoxylamine and free hydroxylamine are less effective.

  描述了一种对1,4-萘醌和1,4-苯醌的新型一步胺化反应。O-苄基羟肟酸被认为是最佳的胺化试剂，而O-甲基羟肟酸、羧基甲氧基胺和游离羟肟酸的效果较差。
• Direct Amination of Naphthazarin, Juglone, and Some Derivatives
  作者：Alberto Arnone、Lucio Merlini、Gianluca Nasini、Orso Vajna de Pava

  DOI：10.1080/00397910701462864

  日期：2007.8

  Abstract Mono‐ and diamino‐derivatives of naphthazarin, 2‐methoxynaphthazarin, juglone and their methylethers were prepared by reaction with ammonia. The structure of the products was established by NMR studies. Some compounds were tested for cytotoxic activity.

  摘要 通过与氨反应制备萘甲素、2-甲氧基萘甲素、胡桃酮及其甲基醚的单氨基和二氨基衍生物。产物的结构通过NMR研究确定。测试了一些化合物的细胞毒性活性。
• One-Pot Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-Naphthoquinones and Terminal Acetylenes
  作者：Mitsuaki Yamashita、Kazunori Ueda、Koichi Sakaguchi、Harukuni Tokuda、Akira Iida

  DOI：10.1248/cpb.59.1289

  日期：——

  In this paper, a concise one-pot method for the construction of benzo[f]indole-4,9-dione motifs is described. These transformations proceed via a sequential palladium- and copper-catalyzed coupling reaction of 1,4-naphthoquinones with terminal acetylenes, followed by a copper-catalyzed intramolecular cyclization reaction of the resulting coupling product.

  本文介绍了一种构建苯并[f]吲哚-4,9-二酮基团的简便的一锅法。这些转化是通过钯和铜催化的 1,4-萘醌与末端乙炔的连续偶联反应进行的，然后是铜催化的偶联产物的分子内环化反应。
• 1,2-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：KT&G Life Sciences Corporation

  公开号：EP3091005A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Disclosed are a compound represented by Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and X1 to X6 are the same as defined in Claim 1.

  本发明公开了由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法和药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的效果： 其中 R1 至 R3 和 X1 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。