11-phenacyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester | 147753-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-phenacyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 11-phenacyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 147753-52-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: ACOMDCOIMLAIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenacyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到11-phenacyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins. I. Reaction of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins with Active Methylene Compounds.

  摘要：

  研究人员开发了一种在 6，11-二氢二苯并[b，e]氧杂卓的 11 位形成碳碳单键的新方法。在温和的条件下，11-甲氧基二苯并[b, e]氧杂卓与活性亚甲基化合物在 TiCl4 的存在下发生反应，得到相应的 11-取代的二苯并氧杂卓，收率中等到极好。这被认为是酮与活性亚甲基化合物的乙烯基反应。本文介绍了这种方法的功效和一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.36
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-methoxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate 在 水 、 四氯化钛 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-phenacyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins. I. Reaction of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins with Active Methylene Compounds.

  摘要：

  研究人员开发了一种在 6，11-二氢二苯并[b，e]氧杂卓的 11 位形成碳碳单键的新方法。在温和的条件下，11-甲氧基二苯并[b, e]氧杂卓与活性亚甲基化合物在 TiCl4 的存在下发生反应，得到相应的 11-取代的二苯并氧杂卓，收率中等到极好。这被认为是酮与活性亚甲基化合物的乙烯基反应。本文介绍了这种方法的功效和一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.36

文献信息

• Reactivity of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins. I. Reaction of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins with Active Methylene Compounds.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroyuki OBASE

  DOI：10.1248/cpb.41.36

  日期：——

  A new method for effecting the formation of a carbon-carbon single bond at the 11-position of 6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins was developed. The reaction of 11-methoxydibenz[b, e]oxepins with active methylene compounds proceeded in the presence of TiCl4 under mild conditions to afford the correponding 11-substituted dibenzoxepins in moderate to excellent yield. This was considered to be a vinylogous reaction of ketals with active methylene compounds. The efficacy and some applications of this method are described.

  研究人员开发了一种在 6，11-二氢二苯并[b，e]氧杂卓的 11 位形成碳碳单键的新方法。在温和的条件下，11-甲氧基二苯并[b, e]氧杂卓与活性亚甲基化合物在 TiCl4 的存在下发生反应，得到相应的 11-取代的二苯并氧杂卓，收率中等到极好。这被认为是酮与活性亚甲基化合物的乙烯基反应。本文介绍了这种方法的功效和一些应用。