benzo[e]indol-2-ylmethanol | 52280-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[e]indol-2-ylmethanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-(3H)-benzoindol；Benzindol-2-methanol；(3H-benzo[e]indol-2-yl)-methanol；3H-benzo[e]indol-2-ylmethanol
• CAS: 52280-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: OBSZPHGELVYLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[e]indol-2-ylmethanol 在 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 2-(1-hydroxyprop-2-en-1-yl)-3-(2-methylpropenoyl)benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3H-benz[e]indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到benzo[e]indol-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065

文献信息

• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Construction of C‐N Atropisomers by Aminocatalytic Enantioselective Addition of Indole‐2‐carboxaldehydes to <i>o</i> ‐Quinone Derivatives
  作者：Vasco Corti、Mathias Kirk Thøgersen、Valdemar Juel Enemærke、Nomaan M. Rezayee、Casper L. Barløse、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202202395

  日期：2022.10.26

  You (don't) spin me right ‘round, baby, right ‘round. A new organocatalytic atroposelective method for the construction of C−N atropisomers is presented. The newly developed F-substituted aminocatalyst, with an increased outer-sphere steric control, enables the atroposelective formation of the desired product, which feature interesting biological motifs.

  你（不要）让我转圈，宝贝，转圈。提出了一种用于构建C-N阻转异构体的有机催化阻转异构体的新方法。新开发的 F 取代氨基催化剂具有增强的外球空间位阻控制，能够选择性地形成具有有趣生物基序的所需产物。