Oruwal | 36956-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Oruwal
• 英文别名: 9,10-Dimethoxyanthracene-2-carbaldehyde；9,10-dimethoxyanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 36956-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DWRPPGLTMBNBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oruwal 在 硫酸 作用下， 生成 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  巴戟天的蒽醌和蒽醌类化合物：胭脂酚和胭脂酚的生物遗传学意义。

  摘要：

  两种新颖的蒽醌-奥鲁瓦尔和奥鲁瓦尔；十种蒽醌：金刚烷，正丹烷，茄基二醇，茜素-1-甲基醚，茜草素，茜草素-1-甲基醚，2-甲基蒽醌，蒽醌-2-醛，1-羟基-2-甲基蒽醌，1-甲氧基-2 -甲基蒽醌；和十六烷酸是从巴戟天的茎中获得的。合成证实了oruwal的结构为9,10-二甲氧基蒽-2-醛，而根据分析和光谱学证据，oruwalol的特征为5-或8-羟基-9,1O-二甲氧基蒽-2-醛。蒽醌，oruwal和oruwalol共同存在的生物遗传学意义进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80244-3
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 、 硫酸二甲酯 生成 Oruwal
  参考文献：
  名称：

  巴戟天的蒽醌和蒽醌类化合物：胭脂酚和胭脂酚的生物遗传学意义。

  摘要：

  两种新颖的蒽醌-奥鲁瓦尔和奥鲁瓦尔；十种蒽醌：金刚烷，正丹烷，茄基二醇，茜素-1-甲基醚，茜草素，茜草素-1-甲基醚，2-甲基蒽醌，蒽醌-2-醛，1-羟基-2-甲基蒽醌，1-甲氧基-2 -甲基蒽醌；和十六烷酸是从巴戟天的茎中获得的。合成证实了oruwal的结构为9,10-二甲氧基蒽-2-醛，而根据分析和光谱学证据，oruwalol的特征为5-或8-羟基-9,1O-二甲氧基蒽-2-醛。蒽醌，oruwal和oruwalol共同存在的生物遗传学意义进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80244-3

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，