butyl diphenylphosphinate | 20610-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl diphenylphosphinate
• 英文别名: Diphenyl-phosphinsaeure-n-butylester；n-butyl diphenylphosphinate；[butoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 20610-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: DZYAJVAXSAJHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl diphenylphosphinate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  次膦酸盐和膦酸盐的水解和醇解

  摘要：

  摘要 次膦酸和膦酸有用的中间体和生物活性化合物可以分别由它们的酯制备：次膦酸盐和膦酸盐，通过酸催化水解在常规加热或MW照射下进行。烷基次膦酸盐的酯交换反应仅在合适的离子液体作为催化剂存在的情况下进行。在苯基膦酸盐的情况下，取决于离子液体的性质，酯的形成伴随着 C-O 键的裂变。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1991345
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 butyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Hirao反应的“绿色”变化：使用无P配体的Pd（OAc）2催化剂，在微波和无溶剂下，亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯和仲膦氧化物与溴代芳烃的P–C偶联条件†

  摘要：

  亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯，二苯基膦氧化物和二烷基膦氧化物与溴芳烃的P–C偶联可在无P配体的Pd（OAc）2催化剂和三乙胺存在下于微波辅助下进行（MW ）和几乎所有情况下的无溶剂条件，分别得到芳基二乙基膦酸酯，烷基二苯基次膦酸酯，芳基二苯基膦氧化物和二烷基苯基膦氧化物。这是众所周知的Hirao反应的“最绿色”完成，现已发现该反应已普遍应用于具有不同反应性的各种> P（O）H物种，以及多种取代的溴苯。烷基苯基-H-phosphinates由苯基的MW-促进烷基化制备ħ在不存在任何溶剂的次膦酸。

  DOI：

  10.1039/c4ra03292f

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与醇高效酯化制 备有机膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106749396B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物的方法，其采用多肽催化剂作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与醇作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机膦酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• Manganese-Mediated Intermolecular Arylation of<i>H</i>-Phosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/chem.201404507

  日期：2014.9.22

  intermolecular radical functionalization of arenes with aryl and alkyl H‐phosphinate esters, as well as diphenylphosphine oxide and H‐phosphonate diesters, is described. The novel catalytic MnII/excess MnIV system is a convenient and inexpensive solution to directly convert Csp2H into CP bonds. The reaction can be employed to functionalize P‐stereogenic H‐phosphinates since it is stereospecific. With

  描述了使用芳基和烷基H-次膦酸酯以及二苯膦氧化物和H-膦酸酯二酯对芳烃的分子间自由基官能化作用。该新型催化锰II /高锰IV系统是一种方便和廉价的解决方案，以直接转换ç SP2  ħ成C  P键。该反应可以采用官能P -stereogenic ħ -phoSPhinates因为它是立体有择的。对于单取代的芳烃，对位取代的选择性以（RO）2 P（O）H