N-((benzylthio)methyl)benzamide | 51643-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((benzylthio)methyl)benzamide
• 英文别名: benzamidomethyl benzyl sulphide；N-(benzylsulfanyl-methyl)-benzamide；N-(Benzylmercapto-methyl)-benzamid；N-<(Benzylthio)methyl>benzamid；Benzaminomethyl-benzyl-sulfid；N-(Benzylthiomethyl)-benzamid；N-(benzylsulfanylmethyl)benzamide
• CAS: 51643-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: FBBBWJJRDAIZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((benzylthio)methyl)benzamide 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 生成 Benzaminomethyl-benzyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Mueller,A., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1963, vol. 296, p. 54 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl 2-benzamidoethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-((benzylthio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480

文献信息

• Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Drazen Vikic-Topic

  DOI：10.3390/50700927

  日期：——

  Thiols and amines were benzamidomethylated in water solution at room temperature with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) in the presence of a small quantity of triethylamine (pH>9). Benzamidomethyl thioethers (3a-d) and (benzamidomethyl) amines or di(benzamidomethyl)amines (5) were obtained in high yields (>90%) as well as S(CH2NHBz)2 in a reaction of 1 with Na2S. Benzamidomethyl esters RCOOCH2NHBz were obtained (60-75%) in reactions of carboxylic acids with 1 in chloroform or dioxane.

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。
• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• Hellmann; Haas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 444
  作者：Hellmann、Haas

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI YOSI; TERAO YOSHIYASU; SEKIYA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 653-655
  作者：OHASHI YOSI、 TERAO YOSHIYASU、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——