2,4-Dimethoxy-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HANXYNBDTBPYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 木豆素
  参考文献：
  名称：

  木豆芪酸和苦杏仁苷 A-D 作为抗人胰腺癌 PANC-1 细胞细胞毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

   抽象的 以( E )-3,5-二甲氧基二苯乙烯为原料，以芳基反异戊二烯醚的克莱森重排为关键步骤，分七步简单合成了木豆茋酸，总收率为8.6%。还评估了木豆苷二苯乙烯酸和苦杏仁苷 AD 对人胰腺癌 PANC-1 细胞的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基膦酸二甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-Dimethoxy-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  木豆芪酸和苦杏仁苷 A-D 作为抗人胰腺癌 PANC-1 细胞细胞毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

   抽象的 以( E )-3,5-二甲氧基二苯乙烯为原料，以芳基反异戊二烯醚的克莱森重排为关键步骤，分七步简单合成了木豆茋酸，总收率为8.6%。还评估了木豆苷二苯乙烯酸和苦杏仁苷 AD 对人胰腺癌 PANC-1 细胞的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cajaninstilbene acid and amorfrutins A-D as cytotoxic agents against human pancreatic carcinoma PANC-1 cells
  作者：Tadafumi Fujita、Jianyu Lin、Atsushi Kimishima、Masayoshi Arai、Hirosato Takikawa、Yusuke Ogura

  DOI：10.1093/bbb/zbac025

  日期：2022.4.21

  AbstractA concise synthesis of cajaninstilbene acid was achieved in seven steps from (E)-3,5-dimethoxystilbene in 8.6% overall yield via the Claisen rearrangement of an aryl reverse-prenyl ether as the key step. Cytotoxic activities against human pancreatic carcinoma PANC-1 cells of cajaninstilbene acid and amorfrutins A-D were also evaluated.

   抽象的 以( E )-3,5-二甲氧基二苯乙烯为原料，以芳基反异戊二烯醚的克莱森重排为关键步骤，分七步简单合成了木豆茋酸，总收率为8.6%。还评估了木豆苷二苯乙烯酸和苦杏仁苷 AD 对人胰腺癌 PANC-1 细胞的细胞毒性活性。