1-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2,2-dimethylethene | 24114-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2,2-dimethylethene
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl) isobutenyl ketone；4-Methyl-2-<3-methyl-buten-(2)-oyl>-phenol；2-(3-Methyl-crotonyl)-4-methylphenol；1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 24114-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MYVUZNFERKNXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2,2-dimethylethene 以 环己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,2,6-三甲基-4-苯并二氢吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  在一些3-甲基-2-丁烯酸芳基酯的光诱导重排过程中形成2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮。机械的见解

  摘要：

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.039
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-对甲苯基巴豆酸酯 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2,2-dimethylethene
  参考文献：
  名称：

  在一些3-甲基-2-丁烯酸芳基酯的光诱导重排过程中形成2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮。机械的见解

  摘要：

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.039

文献信息

• Kulkarni; Patel; Chincholkar, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 4, p. 360 - 361
  作者：Kulkarni、Patel、Chincholkar

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。