3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin | 3450-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-3,4-diphenylcoumarin；7-hydroxy-3,4-diphenyl-chromen-2-one；7-hydroxy-3,4-diphenyl-coumarin；7-Hydroxy-3,4-diphenyl-cumarin；7-hydroxy-3,4-diphenylchromen-2-one
• CAS: 3450-72-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: AABUKWVVUWBZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  534.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3,4-二苯基-7-羟基香豆素已知的人类代谢物包括3,4-二苯基-7-羟基香豆素和7-羟基葡萄糖苷酸。

3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin has known human metabolites that include 3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin, 7-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Acetoxy-6-(2',3'-dibromopropyl)-3,4-diphenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Desai, S. M.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-Diphenyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1925, vol. <6>2, p. 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Ghosh, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 117
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Bz-HYDROXYLATED-3-ARYL- AND 3,4-DIARYL-COUMARINS
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、BERNARD EKERT、RENÉ ROYER

  DOI：10.1021/jo01374a020

  日期：1954.9
• Sabitha, G.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 341 - 354
  作者：Sabitha, G.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——