(S)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol | 1204114-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-ol；(S)-1-(4-(tert‑butyl)phenyl)-2-nitroethan-1ol；(S)-1-(4-^tBu-phenyl)-2-nitroethanol；(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1204114-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: IOSQLFTXAWKSLE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-one 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-C6F5SO2DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：α-氰基和α-硝基取代的苯乙酮的对映选择性催化还原

  摘要：

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol1008894

文献信息

• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• 10.1016/j.molstruc.2024.138942
  作者：Jabir, Majid、Majdi, Hasan、Basem, Ali、Alfaker, Mohamad J.、Al-Rubaye, Ameer H.、Berdimurodov, Elyor、M, Usmonova Lola、Ghabbour, Hazem A.、Almehizia, Abdulrahman A.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138942

  日期：——

  chiral electro-organic synthesis of (S)-2-Nitro-1-Phenylethanol derivatives 4(a-m) in good to excellent yields (90–96 %). The electrode is constructed using Fullerene modified with l-Proline and coated with copper nanoparticles (ox-Fullerene-Pro@Cu). The designed electrode aims to facilitate the synthesis of (S)-2-Nitro-1-Phenylethanol 4(a-m) derivatives efficiently. The utilization of sodium chloride

  本研究的重点是制造一种经济且环保的电极，用于 （S）-2-硝基-1-苯乙醇衍生物 4（a-m） 的手性有机电合成，产率从好到极好 （90-96%）。电极使用经 l-脯氨酸改性的富勒烯构建，并涂有铜纳米颗粒 （ox-Fullerene-Pro@Cu）。设计的电极旨在促进 （S）-2-Nitro-1-Phenylethanol 4（a-m） 衍生物的高效合成。氯化钠作为电解质的利用进一步增强了电化学反应。电极合成后，使用 SEM、EDS、TEM、XPS、XRD、TGA、BET、CV 和 FT-IR 分析进行全面表征和鉴定。该电极的成本效益和环保特性使其成为可持续有机电合成工艺的有前途的候选者。鉴定合成的 （S）-2-硝基-1-苯乙醇衍生物 4（a-m） 衍生物，并通过熔点、1HNMR、质量和 CHN 分析报告其性质。
• EP2311846
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The synthesis of chiral tridentate ligands from l -proline and their application in the copper(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Zhengjun Quan、Wei Sun、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.013

  日期：2017.7

  A series of chiral tridentate ligands derived from readily available enantiopure L-proline were designed and synthesized. The ligands together with Cu(OAc)(2) were successfully used in asymmetric Henry reactions. Various structurally divergent aldehydes and nitromethane were converted into versatile beta-nitro alcohols in MeOH at room temperature with very good yields (up to 85%) and enantioselectivities (up to 86%). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.