4’-氯代白藜芦醇 | 823804-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4’-氯代白藜芦醇
• 中文别名: 5-[(1E)-2-(4-氯苯基)乙烯]-1,3-苯二醇；4'-氯代白藜芦醇
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4'-chloro-trans-stilbene
• 英文别名: 5-[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol；(E)-5-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]benzene-1,3-diol；5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 823804-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: LILDZVMCXPVDFR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-氯代白藜芦醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以21.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种白藜芦醇衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种式(Ⅱ)所示白藜芦醇类衍生物，式(Ⅱ)中，R1为羟基、卤素、C1～C4烷基、或C1～C4甲氧基时，R2为H；R1为H时，R2为卤素；特别优选R1为羟基、卤素、C1～C4烷基或C1～C4甲氧基时，R2为H。本发明提供了一种新化合物白藜芦醇衍生物及其制备方法，操作过程简单，原料来源都已商品化容易得到，较于白藜芦醇和7‑羟基香豆素的抑制作用显著提升。与以前的对白藜芦醇修饰的方法相比，本反应一步完成，更加直接，高效，快捷。

  公开号：

  CN112062743B
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4’-氯代白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  通过TRPA1受体脱敏合成白藜芦醇衍生物作为新的镇痛药

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.025

文献信息

• A facile and rapid access to resveratrol derivatives and their radioprotective activity
  作者：Saori Uzura、Emiko Sekine-Suzuki、Ikuo Nakanishi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.018

  日期：2016.8

  A facile and rapid access to resveratrol derivatives has been achieved based on palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of aryl boronic acids with styrenes followed by demethylation in moderate to good yields. A series of resveratrol derivatives with various functional groups has been synthesized easily. The radioprotective activity of synthesized compounds has also been evaluated using rat thymocytes

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。
• Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms
  申请人：Howitz T. Konrad

  公开号：US20060084135A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了一种调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员、p53活性、细胞和生物的凋亡、寿命和对压力敏感性的方法和组合物。其中一种示例方法包括使用活化化合物（如黄酮、双苯乙烯、黄烷酮、异黄酮、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂类化合物，例如鞘氨醇）与细胞接触。
• COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING OBESITY AND INSULIN RESISTANCE DISORDERS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20150133396A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity or level of a sirtuin, thereby treating or preventing obesity or an insulin resistance disorder, such as diabetes in a subject. Exemplary methods comprise contacting a cell with a sirtuin activating compound or an inhibitory compound to thereby increase or decrease fat accumulation, respectively.

  本文提供了一种调节sirtuin活性或水平的方法和组合物，从而治疗或预防主体的肥胖症或胰岛素抵抗性障碍，如糖尿病。示例方法包括接触细胞与sirtuin激活化合物或抑制化合物，从而分别增加或减少脂肪积累。
• SIRT1 modulators for manipulating cell/organism lifespan/stress response
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2289504A2

  公开（公告）日：2011-03-02

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了用于调节 sirtuin 去乙酰化酶家族成员活性、p53 活性、细胞凋亡、寿命以及细胞和生物体对应激的敏感性的方法和组合物。示例性方法包括使细胞与激活化合物接触，如黄酮、链烯、黄烷酮、异黄酮、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素；或与抑制化合物接触，如鞘磷脂，如鞘磷脂。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。