3-(4-tert-butylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol | 189353-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-tert-butylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-1-(1H-imidazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 189353-67-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: GQNQOBBLCVTMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(6-tert-Butylindan-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives having affinity for alpha2 receptors

  摘要：

  化合物I的咪唑衍生物，式中，n为0或1，R1为氢或C1-C4烷基，R2为氢或R2和R3一起形成双键，R3为氢或C1-C4烷基，或R2和R3一起形成双键，R4为氢、C1-C4烷基、羟基或C1-C4烷氧基，R5为氢或C1-C4烷基，或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成羰基基团，R6、R7和R8各自相同或不同，且独立地为氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基、C3-C7环烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、硫醇、C1-C4烷硫基、C1-4烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择被取代的氨基，X为—CHR9—(CHR10)m—，m为0或1，R9和R10各自相同或不同，且独立地为氢或C1-C4烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的药物组合物被描述。这些化合物具有与α2受体的亲和力，在治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑、特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂方面是有用的。

  公开号：

  US20020007074A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-1H-咪唑-5-基)乙酮 、 对叔丁基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-tert-butylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives having affinity for alpha2 receptors

  摘要：

  Imidazole衍生物的化学式（I），其中n为0或1，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为氢或R2和R3共同形成双键，R3为氢或C1-C4-烷基或R2和R3共同形成双键，R4为氢，C1-C4-烷基，羟基或C1-C4-烷氧基，R5为氢或C1-C4-烷基或R4和R5与它们连接的碳原子共同形成羰基，R6、R7和R8分别相同或不同且独立地为氢、C1-C4-烷基或C2-C4-烯基、C3-C7-环烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-羟基烷基、硫醇、C1-4-烷基硫醚、C1-4-烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择取代的氨基，X为—CHR9—（CHR10）m—，m为0或1，R9和R10分别相同或不同且独立地为氢或C1-C4-烷基；或者其药学上可接受的酯或盐，描述了它们的制备、用途和包括它们的药物组合物。这些化合物对α2受体具有亲和力，可用于治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑，特别是围手术期焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂。

  公开号：

  US06313311B1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR ALPHA2 RECEPTORS ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A AFFINITE POUR L'ACTIVITE DE RECEPTEURS ALPHA2
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1997012874A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Imidazole derivatives of formula (I), wherein n is 0 or 1, R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is hydrogen or R2 and R3 together form a double bond, R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R2 and R3 together form a double bond, R4 is hydrogen, C1-C4-alkyl, hydroxy or C1-C4-alkoxy, R5 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R6, R7 and R8 are each the same or different and are independently hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, C3-C7-cycloalkyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, C1-C4-hydroxyalkyl, thiol, C1-4-alkylthio, C1-4-alkylthiol, halogen, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino, X is -CHR9-(CHR10)m-, m is 0 or 1, and R9 and R10 are each the same or different and are independently hydrogen or C1-C4-alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds have affinity for alpha2 receptors and are useful e.g. in the treatment of hypertension, glaucoma, chronic or acute pain, migraine, diarrhea, common cold, ischemia, addiction to chemical substances, anxiety, especially preoperative anxiety and different neurological, musculoskeletal, psychiatric and cognition disorders or as adjuncts to anesthesia.(FR) L'invention porte sur des dérivés d'imidazole de la formule (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1, R1 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4, R2 représente un hydrogène ou bien R2 et R3 forment ensemble une double liaison, R3 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4 ou R2 et R3 forment ensemble une double liaison, R4 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4, un hydroxy ou un alcoxy C1-C4, R5 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4 ou bien R4 et R5, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, forment un groupe carbonyle, R6, R7 et R8 sont chacun identiques ou différents et représentent indépendamment un hydrogène, un alkyle C1-C4 ou un alcényle C2-C4, un cycloalkyle C3-C7, un hydroxy, un alcoxy C1-C4, un hydroxyalkyle C1-C4, un thiol, un alkylthio C1-C4, un alkylthiol C1-C4, un halogène, un trifluorométhyle, un nitro ou un amino éventuellement substitué, formule dans laquelle X représente -CHR9-(CHR10)m-, m valant 0 ou 1 et R9 et R10 étant chacun identiques ou différents et représentant indépendamment un hydrogène ou un alkyle C1-C4. L'invention porte également sur un ester ou un sel de ces dérivés, acceptables du point de vue pharmaceutique, sur leur préparation, leur utilisation, ainsi que sur des compositions pharmaceutiques les comportant. Ces composés, qui ont une affinité pour des récepteurs alpha2, s'avèrent efficaces dans le traitement de l'hypertension, du glaucome, de douleurs chroniques ou aiguës, de la migraine, de la diarrhée, du rhume banal, de l'ischémie, de l'accoutumance à des substances chimiques, de l'anxiété, notamment de l'angoisse préopératoire et de différents troubles neurologiques, de troubles des muscles du squelette, de troubles psychiatriques et cognitifs de même qu'ils peuvent constituer des produits d'appoint pour les anesthésies.

  (I)式的咪唑衍生物，其中n为0或1，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为氢或R2和R3共同形成双键，R3为氢或C1-C4-烷基或R2和R3共同形成双键，R4为氢，C1-C4-烷基，羟基或C1-C4-烷氧基，R5为氢或C1-C4-烷基或R4和R5与它们所连接的碳原子形成羰基，R6、R7和R8各自相同或不同且独立地为氢、C1-C4-烷基或C2-C4-烯基、C3-C7-环烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-羟基烷基、硫醇、C1-4-烷基硫醚、C1-4-烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择取代的氨基，X为-CHR9-（CHR10）m-，m为0或1，R9和R10各自相同或不同且独立地为氢或C1-C4-烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的制药组合物也被描述。这些化合物具有对α2受体的亲和力，可用于治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑，特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR ALPHA2 RECEPTORS ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION (ORION-YHTYMA OY)

  公开号：EP0888309A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6313311B1
  申请人：——

  公开号：US6313311B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6479530B2
  申请人：——

  公开号：US6479530B2

  公开（公告）日：2002-11-12
• Imidazole derivatives having affinity for alpha2 receptors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06313311B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Imidazole derivatives of formula (I) wherein n is 0 or 1, R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is hydrogen or R2 and R3 together form a double bond, R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R2 and R3 together form a double bond, R4 is hydrogen, C1-C4-alkyl, hydroxy or C1-C4-alkoxy, R5 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R6, R7 and R8 are each the same or different and are independently hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, C3-C7-cycloalkyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, C1-C4-hydroxyalkyl, thiol, C1-4-alkylthio, C1-4-alkylthiol, halogen, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino, X is —CHR9—(CHR10)m—, m is 0 or 1, and R9 and R10 are each the same or different and are independently hydrogen or C1-C4-alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds have affinity for alpha2 receptors and are useful e.g. in the treatment of hypertension, glaucoma, chronic or acute pain, migraine, diarrhea, common cold, ischemia, addiction to chemical substances, anxiety, especially preoperative anxiety and different neurological, musculoskeletal, psychiatric and cognition disorders or as adjuncts to anesthesia.

  Imidazole衍生物的化学式（I），其中n为0或1，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为氢或R2和R3共同形成双键，R3为氢或C1-C4-烷基或R2和R3共同形成双键，R4为氢，C1-C4-烷基，羟基或C1-C4-烷氧基，R5为氢或C1-C4-烷基或R4和R5与它们连接的碳原子共同形成羰基，R6、R7和R8分别相同或不同且独立地为氢、C1-C4-烷基或C2-C4-烯基、C3-C7-环烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-羟基烷基、硫醇、C1-4-烷基硫醚、C1-4-烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择取代的氨基，X为—CHR9—（CHR10）m—，m为0或1，R9和R10分别相同或不同且独立地为氢或C1-C4-烷基；或者其药学上可接受的酯或盐，描述了它们的制备、用途和包括它们的药物组合物。这些化合物对α2受体具有亲和力，可用于治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑，特别是围手术期焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂。