2-(4-methoxyphenylthio)thiazole | 1335609-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylthio)thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1335609-17-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: QZOPEBGGTPTODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻唑 、 4-甲氧基苯硫酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到2-(4-methoxyphenylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  C ？使用混合配体Pd催化剂的S偶联：合成芳硫基取代的杂环的高效策略

  摘要：

  Ç 小号耦合：各种芳硫基-取代的杂环的可至C来制备 S按使用混合配体的钯催化剂，[钯相应卤化物取代的杂环的偶合2（DBA）3 ] /加入Xantphos / CyPF-吨Bu（参见方案； dba ＝二亚苄基丙酮）。该催化系统非常强大和高效，甚至可以激活CCl键。

  DOI：

  10.1002/chem.201302174

文献信息

• Copper-Mediated C–H Activation/C–S Cross-Coupling of Heterocycles with Thiols
  作者：Sadananda Ranjit、Richmond Lee、Dodi Heryadi、Chao Shen、Ji’En Wu、Pengfei Zhang、Kuo-Wei Huang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jo2017444

  日期：2011.11.4

  oles by direct thiolation of benzothiazoles with aryl or alkyl thiols via copper-mediated aerobic C–H bond activation in the presence of stoichiometric CuI, 2,2′-bipyridine and Na2CO3. We also show that the approach can be extended to thiazole, benzimidazole, and indole substrates. In addition, we present detailed mechanistic investigations on the Cu(I)-mediated direct thiolation reactions. Both computational

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。