5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 113118-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-amino-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(4-Amino-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；5-(4-Aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol；5-(4-aminophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 113118-47-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD02182673
• 分子量: 177.162
• InChiKey: XYEUOVMKEQAHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喃-4-酮 、 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 aqueous potassium carbonate 、 水 为溶剂， 生成 5-[4-(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-phenylpyridone type III phosphodiesterases

  摘要：

  磷酸二酯酶（III型）抑制剂具有以下结构式：##STR1##，可用于刺激心脏活动，治疗充血性心力衰竭和支气管痉挛，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生磷酸二酯酶（III型）抑制的方法。

  公开号：

  US04906628A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 、 锌 作用下， 生成 5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diels; Okada, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel phenylalanine derived diamides as Factor XIa inhibitors
  作者：Leon M. Smith、Michael J. Orwat、Zilun Hu、Wei Han、Cailan Wang、Karen A. Rossi、Paul J. Gilligan、Kumar B. Pabbisetty、Honey Osuna、James R. Corte、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Pancras C. Wong、Ranga Narayanan、Timothy W. Harper、Jeffrey M. Bozarth、Earl J. Crain、Anzhi Wei、Vidhyashankar Ramamurthy、Paul E. Morin、Baomin Xin、Joanna Zheng、Dietmar A. Seiffert、Mimi L. Quan、Patrick Y.S. Lam、Ruth R. Wexler、Donald J.P. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.089

  日期：2016.1

  The synthesis, structural activity relationships (SAR), and selectivity profile of a potent series of phenylalanine diamide FXIa inhibitors will be discussed. Exploration of P1 prime and P2 prime groups led to the discovery of compounds with high FXIa affinity, good potency in our clotting assay (aPPT), and high selectivity against a panel of relevant serine proteases as exemplified by compound 21

  将讨论一系列有效的苯丙氨酸二酰胺FXIa抑制剂的合成，结构活性关系（SAR）和选择性分布。对P1总理和P2总理集团的探索导致发现具有高FXIa亲和力，在我们的凝血分析（aPPT）中具有良好效能以及对一组相关丝氨酸蛋白酶的高选择性的化合物，如化合物21所示。 在兔电诱发的颈动脉血栓形成模型（ECAT）中，化合物21表现出良好的体内功效（EC 50 = 2.8μM）。
• Propylene oxide assisted one-pot, tandem synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones in water
  作者：Xu Yan、Shuo Zhou、Yuanqiang Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.004

  日期：2012.9

  developed for the synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives via a novel one-pot, tandem procedure assisted by propylene oxide. The 5-substitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and 3,5-disubstitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones were, respectively, obtained from three-component reaction of acylhydrazines, carbon disulfide, and propylene oxide, and four-component reaction of acylhydarazines

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。
• THE LITTLE MOLECULE COMPOUND WHICH USED FOR PROMOTING THE STEM CELLS HYPERPLASIA AND THE USE THEREOF
  申请人：Han Mei

  公开号：US20120053214A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides small molecule compounds capable of accelerating proliferation of stem cells and uses thereof. The compounds play an important role in the research of stem cell proliferation mechanism. The invention further relates to the uses of the compounds and relevant compounds thereof in the preparation of stem cell proliferation accelerators and the preparation of medicines accelerating stem cell proliferation. The invention also relates to the uses of the compounds in the preparation of medicines for the treatment of various diseases arising from functional cells loss or damage. The diseases arising from stem cell trauma comprise diseases related to the degeneration or damage of nervous system cells, blood system diseases, diseases related to the loss or damage of cardiovascular cells, skin burn and the like.

  该发明提供了能够加速干细胞增殖的小分子化合物及其用途。这些化合物在干细胞增殖机制研究中发挥着重要作用。该发明还涉及这些化合物及相关化合物在制备干细胞增殖加速剂和加速干细胞增殖的药物中的用途。该发明还涉及这些化合物在制备用于治疗由功能细胞丧失或损伤引起的各种疾病的药物中的用途。由干细胞创伤引起的疾病包括与神经系统细胞退化或损伤有关的疾病、血液系统疾病、与心血管细胞丧失或损伤有关的疾病、皮肤烧伤等。
• Thiadiazinones for stimulating cardiac activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US05246928A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  This invention relates to N-phenylpyridone derivatives which have inotropic, vasodilator and bronchodilator activity. A compound of the invention is 5-methyl-6-[4-(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)pyri dazinone.

  本发明涉及具有肌力增强、血管扩张和支气管扩张活性的N-苯基吡啶酮衍生物。该发明的一种化合物是5-甲基-6-[4-(4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基)苯基]-4,5-二氢-3(2H)吡啶酮。
• Chemical compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US05066653A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Phosphodiesterase (type III) inhibitors having the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is hydrogen and A is a dihydro-1,2,4-triazin-3-one group or a dihydro-1,2,4-triazin-6-one group which are useful in stimulating cardiac activity and in treating congestive heart failure and bronchoconstriction, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these compounds to produce phosphodiesterase (type III) inhibition in mammals.

  翻译结果如下： 磷酸二酯酶（III型）抑制剂的化学式为：##STR1## 其中R.sup.4为氢，A为二氢-1,2,4-三嗪-3-酮基团或二氢-1,2,4-三嗪-6-酮基团，可用于刺激心脏活动，治疗充血性心力衰竭和支气管收缩，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些化合物在哺乳动物中产生磷酸二酯酶（III型）抑制的方法。