4,11-dihydronaphtho[2,3-f]isoindole | 1101844-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,11-dihydronaphtho[2,3-f]isoindole
• 英文别名: 4,11-dihydro-2H-naphthoisoindole；4,11-dihydro-2H-naphtho[2,3-f]isoindole；4,11-Dihydronaphtho[2,3-f]isoindole
• CAS: 1101844-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CJVXNZALDMFACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dihydronaphtho[2,3-f]isoindole 、 3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以15%的产率得到tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)tetraanthroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties

  摘要：

  A synthetic route to symmetrical tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins (Ar(4)TAPs) was developed. Ar(4)TAPs bearing various substituents in meso-phenyls and anthracene residues were prepared from the corresponding pyrrolic precursors. The synthesized porphyrins possess high solubility and exhibit remarkably strong absorption bands in the near-infrared region (790-950 nm). The scope of the method, selection of the peripheral substituents, choice of the metal, and their influence on the optical properties are discussed together with the first X-ray crystallographic data for anthraporphyrin.

  DOI：

  10.1021/jo302135q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4,11-dihydro-2H-naphtho[2,3-f]isoindole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,11-dihydronaphtho[2,3-f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Tetraanthra[2,3-b,g,l,q]porphyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500808090036

文献信息

• Towards the IR Limit of the Triplet-Triplet Annihilation-Supported Up-Conversion: Tetraanthraporphyrin
  作者：Vladimir Yakutkin、Sergei Aleshchenkov、Sergei Chernov、Tzenka Miteva、Gabriele Nelles、Andrei Cheprakov、Stanislav Baluschev

  DOI：10.1002/chem.200801305

  日期：2008.11.10
• Tetraanthra[2,3-b,g,l,q]porphyrin
  作者：S. E. Aleshchenkov、A. V. Cheprakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s0012500808090036

  日期：2008.9
• Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties
  作者：Mikhail A. Filatov、Stanislav Baluschev、Iliyana Z. Ilieva、Volker Enkelmann、Tzenka Miteva、Katharina Landfester、Sergey E. Aleshchenkov、Andrei V. Cheprakov

  DOI：10.1021/jo302135q

  日期：2012.12.21

  A synthetic route to symmetrical tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins (Ar(4)TAPs) was developed. Ar(4)TAPs bearing various substituents in meso-phenyls and anthracene residues were prepared from the corresponding pyrrolic precursors. The synthesized porphyrins possess high solubility and exhibit remarkably strong absorption bands in the near-infrared region (790-950 nm). The scope of the method, selection of the peripheral substituents, choice of the metal, and their influence on the optical properties are discussed together with the first X-ray crystallographic data for anthraporphyrin.