butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 366.049
• InChiKey: AWZUMAYFUIJDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些溴酚及其衍生物（包括天然产物）的合成和生物活性

  摘要：

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300469