4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one | 123286-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one；(+/-)-Andirolactone；andirolactone
• CAS: 123286-18-0；113807-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BDJHZBSSFOFAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-甲基-3-环己烯-1-醇 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone

  摘要：

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25866

文献信息

• A radical cyclisation route to (±)-Andirolactone, a spiro-γ-butyrolactone
  作者：A. Srikrlshna、G.Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82380-1

  日期：1988.1

  Synthesis of Andirolactone (), starting from 4-methyl cyclohex-3-en-1-one (), via the radical cyclisation of the bromoacetal (), is described.

  描述了从4-甲基环己-3-烯-1-酮（）开始，通过溴缩醛（）的自由基环化反应，合成Andirolactone（）。
• New Synthetic Entries to (±)-Andirolactone
  作者：Marta Planas、Cristobal Segura、Montserrat Ventura、Rosa M. OrtuñTo

  DOI：10.1080/00397919408012641

  日期：1994.3

  Abstract Two new and easy syntheses of (±)-andirolactone are reported, starting from the major Diels-Alder regio-adduct of 5-methylene-2(5H)-furanone and isoprene.

  摘要 从 5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮和异戊二烯的主要 Diels-Alder 区域加合物开始，报道了 (±)-andirolactone 的两种新的和简单的合成。
• Synthesis of butenolides via palladium-promoted cyclization of acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn、Kuo Mann-Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94322-3

  日期：1990.1

  Acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid react with Li2PdCl4 to afford good yields of butenolides.

  氯汞乙酸的无环烯丙基酯与Li 2 PdCl 4反应，得到良好的丁烯内酯收率。
• Transition metal promoted acetylene isomerisation reactions:- Application to the synthesis of (+/-)-andirolactone
  作者：Peter Quayle、E.Lucy M. Ward、Philip Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78524-8

  日期：1994.11

  A chromium promoted acetylene-vinylidene rearrangement has been utilised in the synthesis of (+/-)-andirolactone.

  铬促进的乙炔-亚乙烯基重排已被用于（+/-）-和内酯内酯的合成中。
• Efficient Intramolecular Cyclizations of Phenoxyethynyl Diols into Multisubstituted α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Masahiro Egi、Yuya Ota、Yuka Nishimura、Kaori Shimizu、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol401824v

  日期：2013.8.16

  AgOTf-catalyzed intramolecular cyclization of phenoxyethynyl diols proceeded under mild conditions to afford the multisubstituted alpha,beta-unsaturated-gamma-lactones in 55-98% yields. This method was also applicable to the synthesis of alpha,beta-unsaturated-delta-lactones. A similar cyclization proceeded when AgOTf was replaced with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide to furnish the a-bromo-substituted alpha,beta-unsaturated lactones.

表征谱图