2-((S)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)-2-methylpropyl)phenol | 1062228-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)-2-methylpropyl)phenol
• 英文别名: 2-[[[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methylpropyl]amino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 1062228-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: FFVKTRAVBSQDGP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((S)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropylamino)methyl)-4-methylphenol 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以92%的产率得到2-((S)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)-2-methylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型手性三齿氨基酚配体的合成，用于二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过甲酚，多聚甲醛和（S）-1-（2-甲氧基苯基）-2-甲基丙烷-1-胺的曼尼希型反应，然后进行脱保护步骤，获得了新型手性三齿氨基酚配体（S）-3a。这种三齿氨基苯酚配体在二乙基锌添加到多种底物（包括烷基，芳基和α，β-不饱和醛）中显示出高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.027

文献信息

• Synthesis of novel chiral tridentate aminophenol ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Xiao-Feng Yang、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.027

  日期：2008.7

  Novel chiral tridentate aminophenol ligand (S)-3a was obtained by a Mannich-type reaction of cresol, paraformaldehyde, and (S)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-amine followed by a deprotection step. This tridentate aminophenol ligand shows high yield and enantioselectivity in the diethylzinc additions to a broad range of substrates, including alkyl, aryl, and α,β-unsaturated aldehydes.

  通过甲酚，多聚甲醛和（S）-1-（2-甲氧基苯基）-2-甲基丙烷-1-胺的曼尼希型反应，然后进行脱保护步骤，获得了新型手性三齿氨基酚配体（S）-3a。这种三齿氨基苯酚配体在二乙基锌添加到多种底物（包括烷基，芳基和α，β-不饱和醛）中显示出高收率和对映选择性。