ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate | 7287-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromobenzofuran；2-Methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran；6-bromo-5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-3-aethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-brombenzofuran；6-Brom-carbaethoxy-5-hydroxy-2-methyl-benzofuran；Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 7287-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• mdl: MFCD00828499
• 分子量: 299.121
• InChiKey: BHMIROPXSMFXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 caustic alkali 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenylthiomethyl-5-methoxy-6-bromobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767845
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formylation of 5-hydroxybenzofuran derivatives and synthesis of furo-[3,2-f]coumarins based on them*

  摘要：

  The formylation of esters of 5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid has been studied. The interaction of the synthesized aldehydes with esters of beta-keto acids and hetarylacetonitriles gave furo[3,2-f]coumarin-1-carboxylic acids derivatives.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0886-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles
  作者：A. G. Sergeev、G. A. Artamkina、V. S. Velezheva、I. N. Fedorova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0257-0

  日期：2005.6

  Amination and amidation of bromoindole, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one, and 8-bromo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole derivatives was effected in the presence of palladium complexes. The use of the catalytic system Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl in the amination and of Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [or 3,5-(CF3)2Xantphos] in the amidation ensured moderate to high yields of the corresponding products.

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅ -Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。
• Synthesis and antiinflammatory activity of benzofuryloxyacetic acid derivatives
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. I. Mukhanova、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Shvarts、R. D. Syubaev、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00777267

  日期：1982.3

  of the last compound with acetic anhydride in the presence of triethylamine gave the 0-acetyl derivative (I). Bromination of I by N-bromosuccinimide (NBS) with illumination in the presence of benzoyl peroxide led to 2-bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii). When the last compound was reacted with thiophenol in an acid medium, substitution of the bromine atom for the phenylthio residue

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。
• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;MUXANOVA, T. I.;LYUBCHANSKAYA, V. M.;SHVARTS,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 3, 291-294
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、MUXANOVA, T. I.、LYUBCHANSKAYA, V. M.、SHVARTS,+

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M.;STOLYARCHUK, A. A.;STOROZHU+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 12, 1470-1474
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.、STOLYARCHUK, A. A.、STOROZHU+

  DOI：——

  日期：——