6-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole | 1238892-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (7R)-6-phenyl-7-prop-1-en-2-yl-7H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 1238892-84-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QHJPEDNTQBHCRU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methylprop-1-enyl)-6-(2-phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 C₃₈H₃₂Au₂Cl₂O₂P₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole 、 6-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的功能化茚的对映选择性合成

  摘要：

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001089

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201001089

  日期：2010.6.21

  Can you dig it? An asymmetric synthesis of functionalized 1H‐indenes from easily available ortho‐(alkynyl)styrene derivatives under mild reaction conditions has been achieved. The reactions proceed through an unprecedented and selective 5‐endo‐dig gold(I)‐catalyzed cycloisomerization or alkoxycyclization, if water or an alcohol is present (see scheme).

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。