(+/-)-bibenzyl/o-cannabichromene hybrid | 120467-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-bibenzyl/o-cannabichromene hybrid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-phenylethyl)chromen-7-ol
• CAS: 120467-14-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: BJWKGFBYJPLIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-bibenzyl/o-cannabichromene hybrid 以 丙酮 为溶剂， 以7%的产率得到(+/-)-bibenzyl/o-cannabicyclol hybrid
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-bibenzyl/o-cannabichromene hybrid
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263

文献信息

• Visible‐Light Photoredox Catalysis Enables the Biomimetic Synthesis of Nyingchinoids A, B, and D, and Rasumatranin D
  作者：Jacob D. Hart、Laura Burchill、Aaron J. Day、Christopher G. Newton、Christopher J. Sumby、David M. Huang、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201814089

  日期：2019.2.25

  The total synthesis of nyingchinoids A and B has been achieved through successive rearrangements of a 1,2‐dioxane intermediate that was assembled using a visible‐light photoredox‐catalysed aerobic [2+2+2] cycloaddition. Nyingchinoid D was synthesised with a competing [2+2] cycloaddition. Based on NMR data and biosynthetic speculation, we proposed a structure revision of the related natural product

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。
• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。