1-phenyl-propan-2-one semicarbazone | 831-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-propan-2-one semicarbazone
• 英文别名: Phenyl-aceton-semicarbazon；Methylbenzylketon-semicarbazon；(1-phenylpropan-2-ylideneamino)urea
• CAS: 831-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: BQHVZAZCRLSVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-propan-2-one semicarbazone 生成 5-benzyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的缩氨基脲的氧化。Δ3-1,3,4-Oxadiazolin-2-ones 的改进合成

  摘要：

  用四乙酸铅氧化容易获得的酮缩氨基脲，然后水解（原位）产物，使新的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉-2-酮易于获得。讨论了化合物的光谱，并指出了它们的一些合成潜力。

  DOI：

  10.1139/v72-518
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 生成 1-phenyl-propan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Bruzau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 1, p. 257,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier Formylation of Hydrazones and Semicarbazones Derived from Alkyl, Benzyl, and Cycloalkyl Methyl Ketones
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0241-y

  日期：2005.3

  Formylation of ten accessible phenylhydrazones and semicarbazones derived from alkyl, benzyl, and cycloalkyl methyl ketones with the complex of POCl3 with dimethylformamide was studied. Depending on the electronic and steric structure of the substrates, the reaction yields 1-phenyl- or 1-unsubstituted 3,4-dialkyl-, 3-alkyl-4-aryl-, or 3-alkyl-4-formylpyrazoles. These compounds can be readily oxidized

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。
• Basic Alumina as an Efficient Catalyst for Preparation of Semicarbazones in Solvent Free Conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Foad Kazemi、Mehdi Fallah Mehrjardi

  DOI：10.1002/jccs.200700189

  日期：2007.10

  An efficient and simple procedure for conversion of different classes of aldehydes and ketones into the corresponding semicarbazones with semicarbazide hydrochloride using basic alumina is studied.

  研究了一种使用碱性氧化铝将不同类别的醛和酮转化为相应的氨基脲与氨基脲盐酸盐的有效且简单的程序。
• The biosynthesis of ephedrine
  作者：Gunnar Grue-Sørensen、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v89-152

  日期：1989.6.1

  norephedrine, ephedrine, norpseudoephedrine, and pseudoephedrine, in growing plants of Ephedragerardiana. This finding serves to identify pyruvate as the elusive precursor of the aliphatic C2 terminus of the skeleton of the alkaloids. In earlier experiments with C-labelled substrates, label from [3-14C]pyruvic acid was incorporated mainly, but not exclusively, into the C-methyl group of ephedrine, and label

  13C核磁共振波谱显示，[2,3-13C2]丙酮酸的标记C2片段完整转移到麻黄生物碱、去甲麻黄碱、麻黄碱、去甲伪麻黄碱和去甲麻黄碱的C-甲基和相邻碳原子上。伪麻黄碱，在 Ephedragerardiana 的生长植物中。这一发现有助于将丙酮酸鉴定为生物碱骨架的脂肪族 C2 末端的难以捉摸的前体。在早期的 C 标记底物实验中，来自 [3-14C] 丙酮酸的标记主要（但不是唯一地）掺入麻黄碱的 C-甲基，而来自 [2-14C] 丙酮酸的标记也类似地掺入碳与 C-甲基相邻的原子。长期以来，与苯甲醛或苯甲酸相关的 C6-C1 单元已知可生成麻黄生物碱碳骨架的苄基片段。麻黄碱的碳骨架很可能是由丙酮酸与苯甲醛或苯甲酸通过反应生成...
• Nath, Mala; Sharma, Neelam; Sharma, C. L., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 339 - 356
  作者：Nath, Mala、Sharma, Neelam、Sharma, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fulton, Janet B.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1177 - 1184
  作者：Fulton, Janet B.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——