17-acetoxy-6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione | 142967-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-8-(2-hydroxyethyl)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,9,9b,10,11-octahydroindeno[4,5-h]isoquinolin-1-yl] acetate
• CAS: 142967-48-4
• 化学式: C₂₄H₃₂ClNO₅
• 分子量: 449.975
• InChiKey: DFUVHQYVKORPIQ-ZZFAZYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以20.2%的产率得到17-acetoxy-6-chloro-2-(2-chloroethyl)-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935
• 作为产物：
  描述：

  17-acetoxy-6-chloro-1α-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17-acetoxy-6-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935

文献信息

• Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.
  作者：Kenyu SHIBATA、Shigehiro TAKEGAWA、Naoyuki KOIZUMI、Nobuaki YAMAKOSHI、Eiichiro SHIMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.935

  日期：——

  2-Azachlormadinone acetate (5a, 17-acetoxy-6-chloro-2-azapregna-4, 6-diene-3, 20-dione), 2-oxachlormadinone acetate (6, 17-acetoxy-6-chloro-2-oxapregna-4, 6-diene-3, 20-dione) and the derivatives were prepared as potential antiandrogenic agents. Biological evaluation showed that 5a and 6 had a potent antiandrogenic activity when tested in the castrated male rat.

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。