6-chloro-17-hydroxy-2-methyl-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione | 105149-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-chloro-17-hydroxy-2-methyl-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: (1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-1-hydroxy-8,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,9,9b,10,11-octahydroindeno[4,5-h]isoquinolin-7-one
• CAS: 105149-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO₃
• 分子量: 377.911
• InChiKey: NGCURBYAOWKHLM-FDLPIURMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-17-hydroxy-2-methyl-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione 、 丙酸酐 反应 6.0h， 以70.5%的产率得到6-chloro-2-methyl-17-propionyloxy-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935
• 作为产物：
  描述：

  17-acetoxy-6-chloro-1α-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 6-chloro-17-hydroxy-2-methyl-2-azapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935

文献信息

• 2-Oxa- or aza-pregnane compounds
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0193871A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  A compound represented by the following formula wherein A represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, Z represents an oxygen atom or the group in which R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X represents a halogen atom, the compound being useful for controlling androgen-dependent diseases, particularly for preventing abortion or for contraception.

  由下式代表的化合物，其中 A 代表氢原子或低级烷酰基，Z 代表氧原子或 R 代表氢原子或低级烷基的基团，X 代表卤素原子，该化合物可用于控制雄激素依赖性疾病，特别是用于防止流产或避孕。
• SHIBATA, KENYU;YAMAKOSHI, NOBUAKI;KOIZUMI, NAOYUKI;TAKEGAWA, SHIGEHIRO;SH+
  作者：SHIBATA, KENYU、YAMAKOSHI, NOBUAKI、KOIZUMI, NAOYUKI、TAKEGAWA, SHIGEHIRO、SH+

  DOI：——

  日期：——
• US4785103A
  申请人：——

  公开号：US4785103A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4914106A
  申请人：——

  公开号：US4914106A

  公开（公告）日：1990-04-03