norphoebine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: norphoebine
• 英文别名: 17,18,19-Trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,16(20),17-hexaene；17,18,19-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(19),2,4(8),9,16(20),17-hexaene
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: BRFSQLJZEXODAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到norphoebine
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在合成部分五取代阿朴啡生物碱中的应用

  摘要：

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985596