5-(4-phenylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 110932-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-phenylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-biphenyl-4-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；(5E)-5-{[1,1'-Biphenyl]-4-ylmethylidene}-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4-one；5-[(4-phenylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 110932-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD04969056
• 分子量: 297.401
• InChiKey: VRNCZWQQVCTSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S,E)-1-(5-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Combination of 4-anilinoquinazoline and rhodanine as novel epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  A type of novel rhodanine-based 4-anilinoquinazoline, which designed the combination between quinazoline as the backbone and various substituted biological rhodanine groups as the side chain, have been synthesized, and their antiproliferative activities were also evaluated firstly. These compounds displayed good antiproliferative activity and EGFR-TK inhibitory activity. Among them, compound 8d showed good inhibitory activity (IC50 = 2.7 mu M for Hep G2, IC50 = 3.1 mu M for A549) and molecular docking of 8d into EGFR TK active site was also performed, this inhibitor well fitting the active site might well explain its excellent inhibitory activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.065
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对苯基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.2%的产率得到5-(4-phenylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidenerhodanines as P-gp Modulators: An Interesting Effect of the Carboxyl Group on ABCB1 Function in Multidrug-Resistant Cancer Cells

  摘要：

  多重耐药（MDR）被认为是导致许多抗癌和抗病毒化疗失败的主要机制之一。已经开发了各种克服MDR现象的策略，其中最有吸引力的研究方向之一是抑制MDR转运蛋白，这些膜蛋白从活细胞中排出细胞毒性药物。在这里，我们报告了我们对一系列新合成的5-芳基亚硫氰酸酯的研究结果，以及它们抑制小鼠T淋巴瘤癌细胞中ABCB1外排泵的能力。在这个系列中，具有三苯胺基团和羧基的化合物特别引人注目。这些两亲性化合物显示出超过17倍于维拉帕米的外排泵抑制效果。还研究了目标亚硫氰酸酯对T淋巴瘤细胞的细胞毒性和抗增殖效应。通过分子对接研究预测了11号化合物的可能结合模式，讨论了与维拉帕米的结合模式相关的问题。

  DOI：

  10.3390/ijms231810812

文献信息

• The Rhodadyns, a New Class of Small Molecule Inhibitors of Dynamin GTPase Activity
  作者：Mark J. Robertson、Gordana Hadzic、Joseph Ambrus、D. Yuri Pomè、Emily Hyde、Ainslie Whiting、Anna Mariana、Lisa von Kleist、Ngoc Chau、Volker Haucke、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/ml200284s

  日期：2012.5.10

  Six focused rhodanine-based libraries, 60 compounds in total, were synthesized and evaluated as potential dynamin I GTPase inhibitors. Twenty-six were more potent than the lead compound with 13 returning IC50 values <10 mu M, making the Rhodadyn series among the most active dynamin inhibitors reported. Two analogues were highly effective at blocking receptor-mediated endocytosis: C10 and D10 with IC50(RmE) = 7.0 +/- 2.2 and 5.9 +/- 1.0 mu M, respectively. These compounds are equipotent with the best reported in-cell dynamin inhibitors.