5'-己基-2,2'-联噻吩-5-甲醛 | 609369-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5'-己基-2,2'-联噻吩-5-甲醛
• 英文名称: 5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-hexylthienyl-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5'-hexyl-[2,2']-bithiophene-5-carbaldehyde；5'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；5'-n-hexyl-2,2'-bithienyl-5-carbaldehyde；5-formyl-5'-n-hexyl-2,2'-bithiophene；5-formyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene；5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 609369-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₂
• 分子量: 278.439
• InChiKey: KDOGZRVSDXAVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-己基-2,2'-联噻吩-5-甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸羟胺 作用下， 以73%的产率得到5-cyano-5'-hexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Influence of substitution pattern and enhanced π-conjugation on a family of thiophene functionalized 1,5-dithia-2,4,6,8-tetrazocines

  摘要：

  描述了一种多功能、一锅法合成一系列π扩展的1,5,2,4,6,8-二硫代四唑烷化合物的方法，以及它们的光电和结构性质。

  DOI：

  10.1039/c5nj01345c
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 5'-己基-2,2'-联噻吩-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A new small molecule with indolone chromophore as the electron accepting unit for efficient organic solar cells

  摘要：

  A new small molecule (TIBDT) with indolone chromophore as the electron acceptor unit and benzodithiophene as electron donor unit was synthesized and first applied in organic solar cells (OSCs). TIBDT was characterized by NMR, TGA, UV-Vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry measurements. Results show that TIBDT possesses excellent thermal stability, appropriate absorption spectra, low-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) level and high hole mobility. The OSCs based on TIBDT: PC71BM (1:1, w/w) showed a power conversion efficiency (PCE) up to 3.94% with an open circuit voltage (V-OC) of 0.89 V, short circuit current (J(SC)) of 736 mA cm(-2), fill factor (FF) of 60.2% under the illumination of AM 1.5 G, 100 mW cm(-2) without solvent additives and thermal annealing treatment. These preliminary investigations show that indolone chromophore can probably be an excellent electron accepting unit for constructing high performance optoelectronic materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.08.027

文献信息

• ホウ素チエニルジピロメテン型の蛍光化合物及びそれらの用途
  申请人：サントレ ナティオナル ド ラ ルシェルシェ シアンティフィク

  公开号：JP2015524800A

  公开（公告）日：2015-08-27

  本発明は、ホウ素化チエニルジピロメテン蛍光化合物、それらの調製プロセス、及びプラスチックエレクトロニクス分野における電子供与体としての、特にバルクヘテロ接合型光起電力セルの光活性層の製造又は電界効果トランジスタの製造のためのそれらの用途にも関する。

  本发明涉及硼化硫基二吡咯烷蒙特光化合物，它们的制备过程，以及在塑料电子领域中作为电子给体，特别是用于制造体积异质结光电池的光活性层或电场效应晶体管的制造的应用。
• High-Performance Solution-Processed Solar Cells and Ambipolar Behavior in Organic Field-Effect Transistors with Thienyl-BODIPY Scaffoldings
  作者：Thomas Bura、Nicolas Leclerc、Sadiara Fall、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Pascal Retailleau、Sandra Rihn、Antoine Mirloup、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ja3072513

  日期：2012.10.24

  planar molecules, exhibiting strong absorption in the 713-724 nm range and displaying comparable electron and hole mobilities in thin films (maximum value 1 × 10(-3) cm(2)/(V·s)). Bulk heterojunction solar cells assembled with these dyes and a fullerene derivative (PC(61)BM) at a low ratio give a power conversion efficiency as high as 4.7%, with short-circuit current values of 14.2 mA/cm(2), open-circuit

  由双乙烯基噻吩基模块设计的绿色吸收二吡咯甲烯染料是平面分子，在 713-724 nm 范围内表现出强吸收，并在薄膜中显示出相当的电子和空穴迁移率（最大值 1 × 10(-3) cm(2) )/(V·s))。用这些染料和低比率富勒烯衍生物 (PC(61)BM) 组装的体异质结太阳能电池提供高达 4.7% 的功率转换效率，短路电流值为 14.2 mA/cm(2)，开路0.7 V 的电路电压，以及从 350 到 920 nm 的宽外量子效率，最大值为 60%。
• Rational Design of New ThiazoloThiazole Dyes as Input Energy Units in Molecular Dyads
  作者：Raymond Ziessel、Adela Nano、Elodie Heyer、Thomas Bura、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201203121

  日期：2013.2.18

  synthesis from dithiooxamide and various aldehydes. When adequately engineered, such dyes could be used as fluorescent bridges with other dyes. A sequence of highly efficient, intramolecular electronic‐energy‐transfer steps followed from selective illumination of the fluorescent centre in the molecular triads.

  在麻烦的水上架起桥梁：由二硫代草酰胺和各种醛类快速合成，制备了量子产率高达60％的高荧光噻唑噻唑染料。经过适当的工程设计，此类染料可以用作与其他染料的荧光桥。一系列高效的分子内电子能量转移步骤，依次是分子三联体中荧光中心的选择性照明。
• Novel 4′-functionalized 4,4′′-dicarboxyterpyridine ligands for ruthenium complexes: near-IR sensitization in dye sensitized solar cells
  作者：Ganesh Koyyada、Vinayak Botla、Suresh Thogiti、Guohua Wu、Jingzhe Li、Xiaqin Fang、Fantai Kong、Songyuan Dai、Niveditha Surukonti、Bhanuprakash Kotamarthi、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c4dt01598c

  日期：——

  Five novel ruthenium sensitizers, MC113–MC117 were synthesized and applied for dye sensitized solar cells.

  五种新型钌敏化剂，MC113–MC117，已合成并应用于染料敏化太阳能电池。
• New Electrochemically Generated Polymeric Pd Complexes as Heterogeneous Catalysts for Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Marco Bandini、Agostino Pietrangelo、Riccardo Sinisi、Achille Umani-Ronchi、Michael O. Wolf

  DOI：10.1002/ejoc.200900306

  日期：2009.7

  Electrochemically generated films of polymerized (diamino-oligothiophene)palladium complexes as heterogeneous catalysts for Suzuki cross-coupling reactions are reported. The electrodeposition of these polymeric species onto porous graphite electrodes allows for easy removal of the organometallic species from the reaction mixture and convenient reuse in subsequent (up to 6) reactions.(© Wiley-VCH Verlag

  据报道，电化学生成的聚合（二氨基-低聚噻吩）钯配合物薄膜作为铃木交叉偶联反应的多相催化剂。这些聚合物物质在多孔石墨电极上的电沉积允许从反应混合物中轻松去除有机金属物质，并方便地在后续（最多 6 个）反应中重复使用。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)