methyl (E)-3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate | 1231717-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1231717-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GLXFFSNRSGCTLG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到methyl 2-(2-hydroxy-4,5-dihydro-2H-benzo[e]isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型多环吡咯衍生物的分子内大环内酯化，光物理和生物学研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00160f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl (E)-3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚和吡咯衍生物的新方法

  摘要：

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219563

文献信息

• A New Facile Approach to Isoindole and Pyrrole Derivatives
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1219563

  日期：2010.4

  A highly efficient protocol for the synthesis ofN-substituted di-/tetrahydroisoindole derivatives and N-substituted pyrroles fused with seven-membered rings has been developed by reaction of amines with 3-(2-formyl-cycloalkenyl) α,β-unsaturated esters or nitriles, which, in turn, were prepared from β-bromovinyl aldehydes by a Pd(0)-catalyzed Heck reaction. Bisisoindoles were also achieved by this room-temperature

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。
• One-pot synthesis of highly fluorescent polycyclic benzimidazole derivatives
  作者：Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Atiur Ahmed、Arabinda Mandal、Atanu Jana、Mohammed Ikbal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44521f

  日期：——

  An efficient one pot synthesis of polycyclic benzimidazole derivatives has been developed (up to 90% yield). The protocol is very mild, metal-free, and not restricted to anhydrous conditions. It also demonstrates an example of preferential electrocyclic reaction over Michael reaction. These new benzimidazole derivatives are highly fluorescent and show a dramatic change with pH; The characteristic bright

  已经开发了一种有效的一锅合成多环苯并咪唑衍生物的方法（产率高达90％）。该方案非常温和，不含金属，并且不限于无水条件。它还展示了比Michael反应优先进行电环反应的示例。这些新的苯并咪唑衍生物具有很高的荧光性，并随pH值发生显着变化。在MeOH（紫外光，366 nm）中观察到特征性的明亮的蓝色荧光，但在pH = 2.5时强度完全减弱。
• Intramolecular macrolactonization, photophysical and biological studies of new class of polycyclic pyrrole derivatives
  作者：Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Maidul Hossain、Vangala Venugopal、Avijit Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00160f

  日期：——

  N-substituted pyrrole derivatives and their application to construct macrocyclic oxazocinone via a two-component coupling reaction followed by base mediated intramolecular cyclization. This methodology provides an easy two-step approach to constitute a library of fused pyrrolo-oxazocinone derivatives in good yields under mild reaction conditions. The present methodology offers an easy access to the synthesis

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。
• Organocatalytic Approach for the Synthesis and Biological Studies of Naphthalene Fluorescent Probe through Hydrogen Transfer Reaction
  作者：Madan Sau、Sapana Dubey、Jigyansa Sahoo、Gokarneswar Sahoo、Pragya Trivedi、Avijit Jana、Subhankar Samanta、Tapas Das

  DOI：10.1002/ejoc.202201188

  日期：2022.12.12

  Herein we report an organocatalytic synthesis of highly fluorescent naphthalene derivatives through hydrogen atom transfer featuring neat and mild reaction conditions under air with high substrate tolerance along with atom economy by the unprecedented use of DBU, where oxidation and reduction occurred in one-pot. Synthesized compounds are utilized in photophysical studies, cytotoxic studies and cell

  在这里，我们报告了一种通过氢原子转移有机催化合成高荧光萘衍生物的方法，其特点是在空气中具有高底物耐受性的整洁和温和的反应条件以及通过前所未有的 DBU 使用的原子经济性，其中氧化和还原在一锅中发生。合成的化合物用于结肠癌细胞系 CT26 的光物理研究、细胞毒性研究和细胞成像研究。