3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 851-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-phenylacetamdocephalosporanic acid；7-(2-Phenylacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carbonsaeure；7-Phenylacetylamino-3-desacetyloxycephalosporinsaeure；7-Phenylacetamidodesacetoxycephalosporansaeure；7-Phenyl-acetamido-desacetoxy-cephalosporanylsaeure；3-Methyl-7-phenylacetamid-Δ³-cephem-4-carbonsaeure；3-Methyl-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 851-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD03650766
• 分子量: 332.38
• InChiKey: CIPQGGYPCPIDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 氨 、 甲烷 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以99.8%的产率得到7-DACA
  参考文献：
  名称：

  一种7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种7‑氨基去乙酰氧基头孢烷酸的制备方法，包括：（a）向7‑苯乙酰氨基头孢烷酸的水溶液中加入酰化酶，进行裂解，裂解结束后，除去酰化酶，得到裂解液；（b）将裂解液脱色，得到待结晶液；（c）向待结晶液中加入过氧化物，再向其中加入醇，然后用酸碱中和反应结晶，调pH至等电点，固液分离即得7‑氨基去乙酰氧基头孢烷酸。本发明通过在酰化酶裂解7‑苯乙酰氨基头孢烷酸并脱色后得到的待结晶液中加入过氧化物进行预处理，并使待结晶液在水‑醇混相体系中结晶，所得产品7‑ADCA的含量>99.5%，纯度>99.5%，其中所含有的相关物质△2的7‑ADCA的含量<0.05%。本发明方法简单易行，简化了现有7‑ADCA的生产工艺，提高了7‑ADCA产品的品质，具有广泛的工业应用前景。

  公开号：

  CN108610353B
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 iodotrimethylsilane*triphenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用碘三甲基-硅烷-三苯基膦轻松去除对甲氧基苄基和二苯甲酯

  摘要：

  摘要 使用碘三甲基硅烷 (TMSI)-三苯基膦 (TPP) 在二氯甲烷中在室温下将头孢菌素衍生物的二苯甲基 (DPM) 和对甲氧基苄基 (PMB) 酯转化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397919908085986

文献信息

• Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh、Kazuo Morisaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91010-x

  日期：1984.1

  Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates yielding alkenes and/or allyltrimethylsilanes is described. Deprotection of allyl esters can be performed in the same electrolysis system.

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。
• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• <i>N,N</i>'-Diisopropyl-<i>O</i>-Diphenylmethyl Isourea: A Mild and Convenient Alkylating Agent for the Formation of Cephalosporin Derivatives
  作者：Kyung Hoi Cha、Tae Won Kang、Hong-Woo Lee、Eung-Nam Kim、Nam-Hee Choi、Jung-Woo Kim、Chung-Il Hong

  DOI：10.1080/00397919808007035

  日期：1998.6

  N,N'-Diisopropyl-O-diphenylmethyl isourea reacts with cephalosporin-4-carboxylic acid in tetrahydrofuran at room temperature to give the diphenylmethyl (DPM) ester in good yields without isomerization of the double bond from C-3 to C-2.
• US3932398A
  申请人：——

  公开号：US3932398A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4010156A
  申请人：——

  公开号：US4010156A

  公开（公告）日：1977-03-01