6-(4-hydroxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 86046-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Hydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 86046-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: CJLFWRBPNXIPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)-amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化多米诺 1,4-/1,4-加成去对称序列不对称合成具有多个立体中心的氢菲酮

  摘要：

  已经完成了一种前所未有的立体选择性途径，用于获得具有多达五个连续立体中心的四氢菲-2(1H ) -酮。双官能方酰胺能够在新开发的 β-硝基苯乙烯系链 2,5-环己二烯酮和三取代烯醇化亲核试剂之间进行多米诺骨牌 1,4-/1,4-加成去对称反应序列，从而直接获得多官能化氢菲-2(1 H )-具有优异的对映选择性（高达 >99%）和非对映选择性（高达 >20:1）。通过使用假对映体方酰胺，还可以以优异的立体控制获得氢菲衍生物的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03167
• 作为产物：
  描述：

  多花水仙碱 在 manganese(IV) oxide 、 氯仿 作用下， 生成 6-(4-hydroxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Irie et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1446,1453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclohexenone-Fused Isochromans via Quinidine-Catalyzed Domino Peroxyhemiacetalization/Oxa-Michael Addition/Desymmetrization Sequence
  作者：Tamanna、Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00215

  日期：2022.5.6

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of highly functionalized isochromans was achieved through an organocatalyzed domino reaction. Quinidine as the catalyst initiates a peroxyhemiacetalization/oxa-Michael/desymmetrization domino sequence between various 2,5-cyclohexadienone-tethered aryl aldehydes with hydroperoxides to generate the single diastereomers of isochromans appended with a

  通过有机催化的多米诺骨牌反应实现了高度功能化的异色烷的高度对映和非对映选择性合成。奎尼丁作为催化剂引发了各种 2,5-环己二烯酮连接的芳基醛与氢过氧化物之间的过氧半缩醛化/氧杂-迈克尔/去对称多米诺序列，以产生附加有三个邻位立体中心的环己烯酮环的异色满单一非对映异构体，产率高，对映选择性高在环境反应条件下。
• Irie et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1446,1453
  作者：Irie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Hydrophenanthrenones Bearing Multiple Stereogenic Centers via Squaramide-Catalyzed Domino 1,4-/1,4-Addition Desymmetrization Sequence
  作者：Manisha Sharma、Tamanna、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03167

  日期：2023.11.3

  up to five contiguous stereogenic centers has been accomplished. A bifunctional squaramide enables a domino 1,4-/1,4-addition desymmetrization reaction sequence between the newly developed β-nitrostyrene-tethered 2,5-cyclohexadienones and trisubstituted enolizable nucleophiles to provide direct access to the polyfunctionalized hydrophenanthren-2(1H)-ones in excellent enantio- (up to >99%) and diastereoselectivity

  已经完成了一种前所未有的立体选择性途径，用于获得具有多达五个连续立体中心的四氢菲-2(1H ) -酮。双官能方酰胺能够在新开发的 β-硝基苯乙烯系链 2,5-环己二烯酮和三取代烯醇化亲核试剂之间进行多米诺骨牌 1,4-/1,4-加成去对称反应序列，从而直接获得多官能化氢菲-2(1 H )-具有优异的对映选择性（高达 >99%）和非对映选择性（高达 >20:1）。通过使用假对映体方酰胺，还可以以优异的立体控制获得氢菲衍生物的对映体。