N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]octanamide | 1449203-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]octanamide
• 英文别名: N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl] octanamide；N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl]octanamide
• CAS: 1449203-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 349.454
• InChiKey: CLYGEOIHYUCALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 香草醛 、 N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]octanamide 在 二氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以obtaining 0.796 g (0.003 moles) of the product as an orange solid with a 31.33% yield的产率得到(2E)-chloro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TRPV-1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUND DERIVED FROM 1,3,4-THIADIAZOLE ALKYLAMIDES AND CHALCONES

  摘要：

  这项技术包括从1,3,4-噻二唑烷基酰胺和查尔酮中提取的化合物，这些化合物通过使用辣椒素和温度抑制TRPV-1受体的激活。此外，还披露了这些化合物在治疗TRPV-1过度表达的疾病，如慢性疼痛方面的用途。

  公开号：

  US20160039778A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally restricted capsaicin analogues based in the 1, 3, 4-thiadiazole heterocycle reveal a novel family of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists

  摘要：

  4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde was used as starting material to obtain a number of I, 3, 4-thiadiazole alkylamide derivatives. The pharmacological properties of these conformationally restricted capsaicin analogues were evaluated on HEK-293T cells transiently expressing TRPV1 receptor. By means of a highthroughput calcium imaging assay we find that 1, 3, 4-thiadiazoles (compounds 8-15) act as potent antagonists of the capsaicin receptor, inhibiting both, the capsaicin- and temperature-dependent activation. Docking studies suggested a different binding orientation on the vanilloid binding site when compared with capsaicin analogues, such as 5-iodononivamide. Overall, our studies suggest that 1, 3, 4-thiadiazoles interact with capsaicin's binding region of the receptor, although using a different set of interactions within the vanilloid binding pocket. (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.001

文献信息

• EP2924028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——