spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1′-(1′2′3′4′-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)] | 777872-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1′-(1′2′3′4′-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]
• 英文别名: spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1'-(1',2', 3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]；spiro[(1-methyl-3H-indol-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole)]；1-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one；1'-methyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；1'-methylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 777872-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: CLNDPGGCZWREBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  597.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1′-(1′2′3′4′-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)] 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-ol)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的荧光传感器，用于选择性检测水性缓冲液系统中的Fe 2+和Fe 3+及其在活细胞中的应用

  摘要：

  新系列的基于吲哚的化学传感器；合成了异构体Iheyamines 5a – 5c，并研究了它们在水性缓冲系统（90％HEPES缓冲液/ MeOH，pH 7.2）中对各种金属离子的荧光传感行为。结果表明，异构的Iheyamine 5a – 5c可以作为Fe 2+和Fe 3+的化学传感器，其对Fe 2+和Fe 3+的敏感度和选择性取决于它们在位置5的苯环上的取代基。含有吸电子基团的5c对Fe 2+和Fe 3+表现出非选择性其对Fe 2+和Fe 3+的敏感性远低于5a和5b。对于异构体Iheyamine 5a，在添加Fe 2+和Fe 3+时表现出“关闭”荧光响应，并与其他金属离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Al 3+）区分开。，Ag +，Pb 2 +，Cr 2 +，Ni 2 +，Mg 2 +，K +，Ca 2 +，Li +，Co 2 +，Na+，Ba 2 +，Cd 2+和Mn 2+。此外，尽管异构Iheyamine

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.02.036
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1′-(1′2′3′4′-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]
  参考文献：
  名称：

  Azepinobisindoles的合成及抗癌活性评估；异构体Iheyamine A衍生物

  摘要：

  制备了异戊二烯异构体骨架-Azepinobisindole衍生物，并使用它们对两种人类癌细胞系，肝细胞癌（HepG2）和人宫颈癌系（HeLa）以及正常细胞系（Vero细胞系）进行了抗癌活性评估MTT测定。抗癌活性结果表明，2-甲氧基-5-甲基5H-氮杂环庚烷[2,3-b：4,5-b]二吲哚是针对所测试细胞系最具活性的衍生物。另外，在计算机上进行的分子对接研究在计算机上对氮杂环庚烷吲哚对细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）的抑制作用表明，所有合成的化合物都很好地适合CDK2的结合腔。关键词：阿斯皮诺双吲哚异美托体胺抗癌活性CDK2分子对接。

  DOI：

  10.13005/ojc/350231

文献信息

• Synthesis of spiroindolone scaffolds by Pictet-Spengler spirocyclisation using β-cyclodextrin-SO3H as a recyclable catalyst
  作者：Tukaram D. Urmode、Monali A. Dawange、Vaishali S. Shinde、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.089

  日期：2017.7

  A recyclable catalyst, β-cyclodextrin-SO3H in aqueous medium was used effectively for the synthesis of spiroindolones (tetrahydrospiro-β-carbolines as well as tetrahydrospiro-γ-carbolines) in a Pictet-Spengler spirocyclisation. The products were obtained in good yield in an environmental friendly procedure.

  甲可回收催化剂，β环糊精-SO 3在含水介质中H为有效地用于螺吲哚酮的合成（四氢-β-咔啉以及tetrahydrospiro- γ在的Pictet-格勒螺环-carbolines）。以环境友好的方法以高收率获得了产物。
• Controllable Synthesis of Polyheterocyclic Spirooxindoles and 3,3‐Bistryptophol Oxindoles via Fe(ClO ₄ ) ₃  ⋅ 6H ₂ O‐Promoted Hetero‐Pictet‐Spengler Reaction
  作者：Jun‐Rong Song、Zhi‐Yao Li、Guang‐Di Wang、Ni Zhang、Chao Chen、Juan Chen、Hai Ren、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901346

  日期：2020.2.6

  hetero‐Pictet‐Spengler reaction has been developed, enabling divergent approaches to plenty of structurally diverse polyheterocyclic spirooxindoles and 3,3‐bistryptophol oxindoles from readily available isatins and substituted aromatic heterocyclic derivatives in up to 98% yield. Mechanistic investigation reveals that the perchloric acid generated upon on hydrolysis of Fe(ClO4)3 ⋅ 6H2O by residual water was the real

  一种高效的Fe（CLO 4）3  ⋅6H 2 O形促进杂的Pictet-Spengler反应已经开发，使发散接近大量结构不同的多杂环spirooxindoles和从容易获得的靛红-3,3- bistryptophol羟吲哚和取代的芳族杂环衍生物的收率高达98％。机理调查表明，对Fe（CLO的水解时所产生的高氯酸4）3  ⋅6H 2由残余水O的实际催化剂。这种转化的合成鲁棒性通过对催化剂的友好，易于处理以及对各种特权杂环骨架的可控制访问来证明。
• Polymer‐Supported Phosphoric‐Acid Catalysed Enantioselective Pictet‐Spengler Cyclisation for the Synthesis of Quaternary Tryptolines in Batch/Continuous Flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.202201275

  日期：2023.2.21

  the reaction has been demonstrated in continuous flow, with a residence time of only 24 minutes. The robust immobilized catalyst has been recycled and reused multiple times in batch and flow. The synthesis of the chiral precursors of Tadalafil, the Iboga-type alkaloid (+)-Tabertinggine and antimalarial spiroindolinones has been achieved in batch and continuous-flow.

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。
• 10.1007/s10562-024-04698-8
  作者：Zhao, Xiao-Ting、Li, Wen-Dian、Tao, Fei-Yan、Wang, Na

  DOI：10.1007/s10562-024-04698-8

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by amino acids has been rarely described. Herein, we report the cysteine-catalyzed Pictet-Spengler reaction between tryptamine and isatin under metal-free and convenient conditions. The catalytic performance of amino acid was optimized through screening reaction conditions such as time, temperature, solvent, molar ratio and catalyst amount and a series of spiroindolones

  Pictet-Spengler反应是合成螺吲哚酮类化合物的主要方法之一，广泛存在于天然产物和药物制剂中。之前我们偶然发现牛血清白蛋白（BSA）对Pictet-Spengler反应具有催化活性。经过一系列围绕催化过程的探索性实验，发现一些氨基酸发挥了关键作用。值得注意的是，氨基酸催化的Pictet-Spengler反应鲜有报道。在此，我们报道了在无金属且方便的条件下，半胱氨酸催化的色胺和靛红之间的 Pictet-Spengler 反应。通过时间、温度、溶剂、摩尔比、催化剂用量等反应条件的筛选，优化了氨基酸的催化性能，以中等至优异的收率得到了一系列螺吲哚酮类化合物。本研究反应条件相对温和，具有良好的官能团耐受性，为螺吲哚酮类化合物的制备提供了一种替代方法。 图形概要
• A Compact Approach to an Isomeric Iheyamine A System and X-ray Crystal Structure of 5-Methyl-5<i>H</i>-azepino[2,3-<b> <i>b</i> </b>:4,5-<b> <i>b</i> </b>′]diindole
  作者：John B. Bremner、Waya Sengpracha、Brian W. Skelton

  DOI：10.1080/00397910801997603

  日期：2008.5.23

  A compact three-step synthesis of a new fused bisindole system isomeric with the heterocyclic skeleton present in the marine natural product iheyamine A has been achieved. The structure of the synthetic product was confirmed by a single-crystal X-ray structure.