5-ethoxycarbonyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one | 331235-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 331235-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: CNNIZHGZVLYWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 Fe₃O₄ magnetic nanoparticles coated with silica with Schiff base-Ni complex covalently grafted to the surface of this magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82 %的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿-二氧化硅纳米颗粒负载Ni(II)配合物的合成、表征及其无溶剂条件下Biginelli反应催化活性研究

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一种新型核壳纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 /Ni(II)席夫碱(Fe 3 O 4 @SiO 2 /SB(Ni))。本研究中引入的固定在磁铁矿纳米颗粒上的希夫碱是一种简单的脂肪族希夫碱。严格遵循合成步骤。首先，使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷(APTES)制备磁铁矿-二氧化硅纳米粒子并通过-NH 2基团进行功能​​化。随后，通过磁铁矿-二氧化硅上的-NH 2基团与乙酰丙酮的-C=O基团之间的缩合反应将脂肪族希夫碱配体固定化。通过固定化席夫碱与四水合乙酸镍(II)盐的反应合成了磁铁矿-二氧化硅上负载的Ni(II)席夫碱配合物。最后，使用多种技术对固定化 Ni(II) 希夫碱配合物进行了全面表征，包括 FT-IR、VSM、XRD、FE-SEM、EDX、TEM、BET、TGA-DTA 和 AAS。磁性可恢复核壳纳米催化剂在3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-one的合

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05273-x

文献信息

• Dihydropyrimidinones: efficient one-pot green synthesis using Montmorillonite-KSF and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Saleem Farooq、Fahad A. Alharthi、Ali Alsalme、Aashiq Hussain、Bashir A. Dar、Abid Hamid、S. Koul

  DOI：10.1039/d0ra09072g

  日期：——

  A simple, efficient, cost-effective, recyclable and green approach has been developed for the synthesis of new dihydropyrimidinone analogs via the Biginelli reaction. The methodology involves a multicomponent reaction catalyzed by “HPA-Montmorillonite-KSF” as a reusable and heterogeneous catalyst. This method gives an efficient and much improved modification of the original Biginelli reaction, in terms

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系
• An efficient one-pot synthesis of dihydropyrimidinones catalyzed by zirconium hydrogen phosphate under solvent-free conditions
  作者：MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU、ŞENOL BEŞOLUK、MUSTAFA ZENGİN、MUSTAFA ARSLAN、MEHMET NEBİOĞLU

  DOI：10.3906/kim-0912-357

  日期：——

  A simple, efficient, and practical procedure for the Biginelli reaction using zirconium hydrogen phosphate [Zr(H_2PO_4)_2] as a novel solid acid catalyst is described under solvent-free conditions in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and it is reusable.

  本研究介绍了一种简单、高效、实用的比吉内利反应程序，该程序使用磷酸氢锆 [Zr(H_2PO_4)_2] 作为新型固体酸催化剂，在无溶剂条件下实现了高产率。 该催化剂具有显著的反应活性，并且可以重复使用。