3,4-dihydro-1-(prop-2'-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde | 376628-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-(prop-2'-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 376628-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: BPICXFZGDQVUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(prop-2'-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3'-bromomethyl-1',2'-dihydro-4'-prop-2"-ynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯作为电环化反应中的 π 组分：1,3,4-戊三烯基偶氮甲碱叶立德转化为七元杂环

  摘要：

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-dihydro-1-(prop-2'-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e