8-oxoberberrubine | 29580-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-oxoberberrubine
• 英文别名: 8-oxyberberrubine；9-hydroxy-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；9-Hydroxy-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin-8-on；9-Demethoxy-9-hydroxy-8-oxo-berberin；Methylnoroxyberberin；Isooxyberberin；Oxyberberrubine；16-hydroxy-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 29580-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: CWKBTNZNPCPAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxoberberrubine 生成 (+/-)-nandinine
  参考文献：
  名称：

  Kametani; Sugai; Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 10, p. 1151 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 盐酸 作用下， 生成 8-oxoberberrubine
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 766 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Gusanlung A, (±)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine and the Uncertainty Concerning the Structures of (-)-Gusanlung A, (-)-Gusanlung D and 8-Oxyberberrubine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Thitima Apornpisarn、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules14020726

  日期：——

  (±)-Gusanlung A, 8-oxyberberrubine and (±)-gusanlung D have been synthesized by radical cyclisation of the corresponding 2-aroyl-1-methylenetetra- hydroisoquinolines. The 1H and 13C spectra of (-)-gusanlung D were found to be different from those of synthetic (±)-gusanlung D. Careful analyses of the 13C spectra of (–)-gusanlung A and natural 8-oxyberberrubine also cast doubt on the correctness of the structures previously assigned to these two compounds. (±)-Gusanlung A and (±)-gusanlung D were inactive against Staphylococcus aureus ATCC25932, Escherichia coli ATCC10536 and Candida albicans ATCC90028.

  (±)-Gusanlung A、8-oxyberberrubine 和 (±)-gusanlung D 是通过相应的 2-芳酰基-1-亚甲基四氢异喹啉的自由基环化合成的。对 (-)-gusanlung A 和天然 8-oxyberberrubine 的 13C 光谱进行仔细分析后，发现 (-)-gusanlung D 的 1H 和 13C 光谱与合成 (±)-gusanlung D 的光谱不同。(±)-Gusanlung A 和 (±)-Gusanlung D 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1776
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Faltis, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 573,574
  作者：Faltis

  DOI：——

  日期：——
• Über Berberrubin, Palmatrubin und ähnliche Verbindungen. (Zugleich 4. Mitteilung) über die Alkaloide der Kolumbowurzel.)
  作者：K. Feist、W. Awe

  DOI：10.1002/ardp.19312694004

  日期：——