4-(2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol | 20736-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanol
• CAS: 20736-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CWJQMDKBQUQLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2019025535A1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-(2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的化合物：针对幽门螺杆菌菌株的丁子香酚衍生物的合成和抗菌敏感性测试

  摘要：

  最重要的次生代谢物之一丁子香酚 (EU) 的抗菌特性启发我们设计和合成三种不同系列的衍生物，增强其母体化合物的抗幽门螺杆菌活性。因此，我们通过（A）重氮芳基官能化，（B）EU羟基的衍生化，以及（C）通过引入硫属原子来延长烯丙基自由基来制备半合成衍生物。对参考 NCTC 11637 菌株和三种耐药临床分离株进行了抗菌评估，最低抑制和杀菌浓度（MIC 和 MBC）突显了硫族元素在增强抗菌活性方面的作用（某些菌株的浓度低于 4 µg/mL）。 EU 支架 (32–64 µg/mL) 的化合物）。

  DOI：

  10.3390/ph16091317

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Benzo[<i>f</i>][1,2]oxasilepines in the Synthesis of Dihydro[<i>b</i>]benzofuran Neolignans
  作者：Ignacio Rodríguez-García、Sergio García-Muñoz、Leticia Jiménez-González、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado

  DOI：10.1055/s-2005-921913

  日期：——

  A short synthesis of neolignans with a dihydrobenzo[b]furan skeleton is described. The strategy is based on a ring-closing metathesis to produce benzo[f][1,2]oxasilepines which are condensed with aromatic aldehydes in a modified Sakurai-Hosomi reaction. Natural dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1) and 3-0-demethyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol (2) have been prepared in this way.

  描述了具有二氢苯并 [b] 呋喃骨架的新木脂素的简短合成。该策略基于闭环复分解，以生产苯并[f][1,2] oxasilepines，在改进的Sakurai-Hosomi 反应中与芳香醛缩合。用这种方法制备了天然二氢脱氢二松香醇（1）和3-0-脱甲基二氢脱氢二松香醇（2）。
• A Diastereoselective Route to<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans through Sequential Cross-Metathesis/Isomerization/Allylboration Reactions: Synthesis of Bioactive Neolignans
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.201500019

  日期：2015.4

  anti-homoallylic alcohols allow the synthesis of the desired skeleton in a stereoselective fashion. As an illustration, we used this strategy for the preparation of the dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1a), a natural dihydrobenzofuran neolignan, as well as for a formal synthesis of its O-demethylated derivative 1b. An enantioselective version of this approach employing a chiral phosphoric acid in the

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。
• [EN] NOVEL 1-PHENYLMONO- OR -POLYHYDROXYPROPANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND COSMETIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1-PHÉNYLMONO- OU -POLYHYDROXYPROPANE COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS COSMÉTIQUES
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016092074A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及包含它们的组合物，还涉及将其用于预防和/或美容治疗皮肤老化迹象的用途。
• STUDIES OF HYDROXYL SUBSTITUTED GUAIACYL COMPOUNDS
  作者：E. A. Kvasnicka、R. R. McLaughlin

  DOI：10.1139/v57-016

  日期：1957.2.1

  A new identification reaction for the distinction between α- and β- or γ-substituted guaiacyl derivatives is described. Relations between structure and distribution coefficients are given and a deviation from Reichl's rule noted. The synthesis of 1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-propanol is described.

  描述了一种用于区分α-和β-或γ-取代的愈创木酚衍生物的新鉴定反应。给出了结构与分配系数之间的关系，并注意到了与Reichl法则的偏差。描述了1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-2-丙醇的合成。