(R,E)-dimethyl(phenyl)(3-penten-2-yl)silane | 648433-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-dimethyl(phenyl)(3-penten-2-yl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(E,2R)-pent-3-en-2-yl]-phenylsilane
• CAS: 648433-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: SMKUTYHVJPBUTM-BIPYJSMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-butyn-1-ol 、 (R,E)-dimethyl(phenyl)(3-penten-2-yl)silane 在 ammonium hexafluorophosphate 、 (dppm)ReOCl₃ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铼催化炔丙醇和烯丙基硅烷偶联

  摘要：

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja039124c
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(苯基)硅,锌 、 Benzoic acid (E)-1-methyl-but-2-enyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S,E)-dimethyl(phenyl)(3-penten-2-yl)silane 、 (R,E)-dimethyl(phenyl)(3-penten-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic insight into copper-catalysed allylic substitutions with bis(triorganosilyl) zincs. Enantiospecific preparation of α-chiral silanes

  摘要：

  同位素不对称以及（立体）化学相关性揭示了铜催化烯丙基取代反应的ÏâÏâÏ机制的重要方面：介绍了一种获得δ-手性硅烷的对映体特异性和区域选择性方法。

  DOI：

  10.1039/b606589a

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• Mechanistic insight into copper-catalysed allylic substitutions with bis(triorganosilyl) zincs. Enantiospecific preparation of α-chiral silanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b606589a

  日期：——

  Isotopic desymmetrisation, as well as (stereo)chemical correlation, has illuminated significant aspects of the σ–π–σ mechanism of copper-catalysed allylic substitution reactions: an enantiospecific and regioselective access to α-chiral silanes is presented.

  同位素不对称以及（立体）化学相关性揭示了铜催化烯丙基取代反应的ÏâÏâÏ机制的重要方面：介绍了一种获得δ-手性硅烷的对映体特异性和区域选择性方法。