2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid | 87920-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 87920-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: BHLOGFCPJYBDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(2-Diazo-acetyl)-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2,8-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177