2-benzylamino-[1,4]naphthoquinone | 24137-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzylamino-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(benzylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24137-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00423589
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DCPOAJXJBIMQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-[1,4]naphthoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-allyl-2-(benzylamino)-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>oxy>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CBI-PDE-I-dimer, the benzannelated analog of CC-1065

  摘要：

  A practical synthesis of CBI (2), utilizing inexpensive starting materials, was developed and applied to the synthesis of benzannelated analogs of CC-1065, in particular CBI-PDE-I-dimer (13) and CBI-bis-indole (17). While a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction proved effective at providing optically active intermediates, a more classical resolution procedure was used to prepare materials of higher optical purity. A novel cyclization employing a six-membered-ring intermediate (12) was employed to construct the cyclopropyl ring in CBI. Like CC-1065, CBI-PDE-I-dimer appears to cause delayed toxicity in mice.

  DOI：

  10.1021/jo00049a035
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-benzylamino-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过体外和计算机评估评估的作为细胞毒剂的合成烯胺萘醌衍生自指甲花醌

  摘要：

  我们合成了十种烯胺萘醌，产率在 43% 到 76% 之间。通过 MTT 测定法筛选这些化合物对四种类型的人类癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 的体外抗增殖活性。带有甲基吡啶 ( 7 ) 和喹啉 ( 12 ) 部分的萘醌是最活跃的（所有细胞系的 IC 50  < 24 μM），与对照药物获得的值相当或更好。计算机评估使我们能够建立定性的结构-活性关系，这表明静电特征，特别是C 2 -C 3核间斥力和分子偶极矩，与生物反应有关。此外，分子对接模拟表明，合成化合物具有通过抑制拓扑异构酶-II 和胸苷酸合酶作为抗癌分子的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128419

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• Identification of unusual C–Cl⋯π contacts in 2-(alkylamino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones: effect of N-substituents on crystal packing, fluorescence, redox and anti-microbial properties
  作者：Vinay K. Singh、Sanjay K. Verma、Rahul Kadu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c5ra02295a

  日期：——

  N-substituents induces conformational changes that apparently modify the nature and number of donor–acceptor sites for noncovalent interactions, leading to diverse crystal packing patterns. Interestingly, the introduction of 2-(benzylamino)- and 2-(2-pyridylmethylamino)- substituents in 2 and 4 successfully switched on the C–Cl⋯π synthon, which is scarcely seen in the crystal packing of organic molecules

  2,3-二氯-1,4-萘醌与不同的伯胺的化学选择性反应可得到一系列衍生物，例如2-（烷基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（1-6）和2-（苄基氨基）-1,4-萘醌（7），收率高。通过微量分析，标准光谱和热重分析法对所有化合物1–7进行了全面表征。1-4和7的超分子结构用单晶X-射线衍射研究了CuO，以测定存在于胺官能团上的取代基对固态分子缔合的影响。研究表明，引入各种胺N取代基会引起构象变化，显然改变了非共价相互作用的供体-受体位点的性质和数量，从而导致了多种晶体堆积模式。有趣的是，在2和4中引入2-（苄氨基）-和2-（2-吡啶基甲基氨基）-取代基成功地打开了C–Cl⋯π合成子，这在有机分子的晶体堆积中几乎看不到。化合物1，2，4和5在350–620 nm范围内发出荧光，伴随的斯托克斯位移分别为81、131、141和131 nm，它们的循环伏安图证明了两个准可逆单电子波。所有化合物（5种除外）
• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。