methyl 1-(m-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(m-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-methylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: DFMNHBLBWCHFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 、 3-甲基苯甲醛 在 过氧化氢异丙苯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到methyl 1-(m-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四正丁基溴化铵（TBAB）介导的醛与色氨酸衍生物的环芳烃化反应实际合成β-咔啉

  摘要：

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.001

文献信息

• CN115785092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。