N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diamine | 133929-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 2-(p-Aminoanilino)benzoxazole；4-N-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 133929-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02916349
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DKVOCGXYEMINRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[4-(1,3-benzoxazol-2-ylamino)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。

  公开号：

  US20110319394A1
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N¹-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzoxazoles Containing 4-Amino-Butanamide Moiety Inhibited LPS-Induced Inflammation by Modulating IL-6 or IL-1β mRNA Expression

  摘要：

  LPS诱导炎性细胞因子，包括IL-1β、IL-6和TNF-α，并引起炎症反应。开发具有抑制这些炎性细胞因子作用的小分子是治疗炎症性疾病的理想策略。我们合成了12种新的化合物，具有4-氨基-N-(4-(苯并[d]噁唑-2-基氨基)苯基)丁酰胺基团，并评估了它们的生物活性。其中，4个化合物（化合物5d、5c、5f、5m和合成中间体4d）在体外表现出对IL-1β和IL-6 mRNA表达的强烈抑制活性。此外，我们用两种化合物（5f和4d）评估了它们的体内活性，发现IL-1β、IL-6和TNF-α的mRNA水平显著降低，而且没有肝毒性。从体内和体外试验结果来看，我们确认我们合成的化合物能有效抑制代表性的炎性细胞因子。

  DOI：

  10.3390/ijms23105331

文献信息

• Microwave-Enhanced On-Water Amination of 2-Mercaptobenzoxazoles To Prepare 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Theeranon Tankam、Jakkrit Srisa、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01824

  日期：2018.10.5

  a developed amination process. The reaction was completed in an hour at 100–150 °C in a microwave reactor without the use of external catalyst or additive. Key benefits of this process include an on-water reaction, short reaction time, being scalable and catalyst-free, and use of 2-mercaptobenzoxazoles as an inexpensive starting material having low environmental impact in its preparation.

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08563575B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，并且可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由式（I）表示：其中符号在说明书中定义。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130172328A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，可用作预防或治疗精神分裂症等药物，其化学式为（I）：
• Fused heterocyclic compounds as phosphodiesterases (PDEs) inhibitors
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08846713B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，其化学式为(I)，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。
• Fused heterocyclic compounds as phosphodiesterases (PDES) inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09226921B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种化合物，其具有PDE抑制作用，并且在预防或治疗精神分裂症等方面有用，其化学式为(I)。