5,6-dimethyl-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 61098-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-chloro-5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 61098-39-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: LGJKMBCWZLRACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 生成 (5,6-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-octyl-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVINSON T.; ROBINS R. K.; MATTHEWS T. R., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 2, 296-299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dimethyl-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗丝虫病的吡唑并嘧啶抗沃尔巴克氏体药物的研制

  摘要：

  抗沃尔巴克氏菌疗法已被确定为对抗丝虫病的可行疗法。表型筛选揭示了一系列具有强抗沃尔巴克氏体活性的吡唑并嘧啶命中。本文重点探索该化学型的 SAR，并使用药物化学方法改善代谢稳定性和溶解度曲线。有机合成使吡唑并嘧啶核在多个位置功能化，生成了一个化合物库，其中许多类似物在体外对Wolbachia具有纳摩尔活性，并具有改进的 DMPK 参数。选择先导化合物15f用于体内小鼠的药代动力学 (PK) 分析。两项体外评估中的强效抗沃尔巴克氏菌活性与小鼠中出色的口服 PK 曲线相结合，使该先导化合物在体内概念验证药效学研究中处于有利地位，并证明了进一步优化和开发的强大潜力本系列用于日后治疗丝虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00216

文献信息

• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as potential c-Met inhibitors
  作者：Guolin Luo、Yanxia Ma、Xintong Liang、Guoquan Xie、Yingqi Luo、Dailong Zha、Sheng Wang、Lihong Yu、Xuehua Zheng、Wenhao Wu、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104356

  日期：2020.11

  A series of novel 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives (10a–10x) were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro inhibitory activities against c-Met kinase and antiproliferative activities against the SH-SY5Y, MDA-MB-231, A549, and HepG2 cell lines. Most of the compounds remarkably inhibited c-Met kinase and showed moderate to good cytotoxicity and selectivity toward the four

  设计，合成了一系列新颖的5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（10a-10x），并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性以及对SH-SY5Y，MDA-的抗增殖活性。 MB-231，A549和HepG2细胞系。大多数化合物显着抑制c-Met激酶，并显示出对四种癌细胞的中等至良好的细胞毒性和选择性。其中，化合物10b和10f是两种最有效的选择性c-Met抑制剂，抑制浓度最高一半（IC 50）值分别为5.17±0.48 nM和5.62±0.78 nM，其抑制能力与阳性对照卡博替尼相当。细胞增殖试验进一步证明，两种最有希望的化合物10a和10b对MDA-MB-231细胞也显示出良好的细胞毒性和选择性，IC 50值分别为26.67±2.56μM和26.83±2.41μM。化合物10f和10g对A549细胞具有细胞毒性和选择性，IC 50分别为20.20±2.04μM和21.65±1.58μM。所有
• FAT ACCUMULATION INHIBITORY AGENTS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1149835A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  Aminopyrimidine derivatives represented by general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, etc.; R2 and R3 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, etc.; R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R6 is a C1 to C12 alkyl group, a C2-C12 alkenyl group, etc.; X is a nitrogen atom, CH, etc., can suppress the accumulation of fat in fat cells and are thus effective for the prophylaxis and treatment of various disorders accompanied by increased adipose tissues.

  由通式代表的氨基嘧啶衍生物： 其中R1为氢原子、烷基、烯基等；R2和R3为氢原子、卤素原子、烷基、烯基等；R5为氢原子、烷基等；R6为C1～C12烷基、C2～C12烯基等；X为氮原子、CH等，可抑制脂肪细胞中脂肪的堆积，因此可有效预防和治疗伴随脂肪组织增加的各种疾病。
• Development of Pyrazolopyrimidine Anti-<i>Wolbachia</i> Agents for the Treatment of Filariasis
  作者：Paul McGillan、Neil G. Berry、Gemma L. Nixon、Suet C. Leung、Peter J. H. Webborn、Mark C. Wenlock、Stefan Kavanagh、Andrew Cassidy、Rachel H. Clare、Darren A. Cook、Kelly L. Johnston、Louise Ford、Stephen A. Ward、Mark J. Taylor、W. David Hong、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00216

  日期：2021.9.9

  solubility profiles using medicinal chemistry approaches. Organic synthesis has enabled functionalization of the pyrazolopyrimidine core at multiple positions, generating a library of compounds of which many analogues possess nanomolar activity against Wolbachia in vitro with improved DMPK parameters. A lead compound, 15f, was selected for in vivo pharmacokinetics (PK) profiling in mice. The combination of

  抗沃尔巴克氏菌疗法已被确定为对抗丝虫病的可行疗法。表型筛选揭示了一系列具有强抗沃尔巴克氏体活性的吡唑并嘧啶命中。本文重点探索该化学型的 SAR，并使用药物化学方法改善代谢稳定性和溶解度曲线。有机合成使吡唑并嘧啶核在多个位置功能化，生成了一个化合物库，其中许多类似物在体外对Wolbachia具有纳摩尔活性，并具有改进的 DMPK 参数。选择先导化合物15f用于体内小鼠的药代动力学 (PK) 分析。两项体外评估中的强效抗沃尔巴克氏菌活性与小鼠中出色的口服 PK 曲线相结合，使该先导化合物在体内概念验证药效学研究中处于有利地位，并证明了进一步优化和开发的强大潜力本系列用于日后治疗丝虫病。
• NOVINSON T.; ROBINS R. K.; MATTHEWS T. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 296-299
  作者：NOVINSON T.、 ROBINS R. K.、 MATTHEWS T. R.

  DOI：——

  日期：——